(1S)-1-[(1H-indol-1-ylsulfonyl)methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1196979-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-1-[(1H-indol-1-ylsulfonyl)methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4R)-1-(indol-1-ylsulfonylmethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1196979-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: JOQRWAGDEQEJPF-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-[(1S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-N-(2-ethynylphenyl)-N-propadienylmethanesulfonamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(1S)-1-({[2-methoxy-3-methoxymethyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepinyl]sulfonyl}methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-丙二烯酰胺的金催化反应合成苯并氮杂

  摘要：

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900745