1-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose | 138811-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose
• 英文别名: (3S,4R,5R)-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 138811-36-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: FQFUSOLEKAHUJK-WFZAHQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 titanocene dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 7,10-Anhydro-6-deoxy-7-C-methyl-1,3,4,8,9,11-hexa-O-benzyl-D-gluco-D-lyxo-5-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-disaccharides through dimerization of exo-glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00030a047
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的PdCl 2介导的γ，δ-烯烃醇向C-糖苷的转化

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10432-4

文献信息

• Reaction of pyranoid and furanoid aldonolactones with chloromethyltrimethylsilane-derived reagents
  作者：Brigitte I. Glänzer、René Csuk

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80007-a

  日期：1991.11

  Abstract Reaction of pyranoid and furanoid aldonolactones with trimethylsilylmethyl-lithium provides a convenient route to carbon-chain-elongated methyl ketones. Reaction of the lactones with chloro(trimethylsilyl)methyl-lithium gives the corresponding chloromethylketones.

  摘要吡喃类和呋喃类醛内酯与三甲基甲硅烷基甲基锂的反应为碳链加长的甲基酮的合成提供了一条方便的途径。内酯与氯代（三甲基甲硅烷基）甲基-锂反应，得到相应的氯代甲基酮。
• Stereoselectivity in the Lewis Acid Mediated Reduction of Ketofuranoses
  作者：Erwin R. van Rijssel、Pieter van Delft、Daan V. van Marle、Stefan M. Bijvoets、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00419

  日期：2015.5.1

  lyxose-derived methyl and phenyl ketofuranoses with triethylsilane as nucleophile was found to proceed with good to excellent stereoselectivity to provide the 1,2-cis addition products. The methyl ketoses reacted in a more stereoselective manner than their phenyl counterparts. The stereochemical outcome of the reactions parallels the relative stability of the oxocarbenium ion conformers involved, as

  发现路易斯酸介导的三乙基硅烷作为亲核试剂对核糖，阿拉伯糖，木糖和木糖衍生的甲基和苯基酮呋喃糖酶的还原反应具有良好或优异的立体选择性，从而提供了1,2-顺式加成产物。甲基酮糖的反应比其苯基对应物的立体选择性更高。反应的立体化学结果与所涉及的氧碳鎓离子构象异构体的相对稳定性平行，这是通过计算其完整构象空间的自由能表面图来评估的。路易斯酸介导的还原允许具有可预测的立体化学的C-糖苷的直接合成。
• Calzada, Eguzkine; Clarke, Catherine A.; Roussin-Bouchard, Christine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 517 - 518
  作者：Calzada, Eguzkine、Clarke, Catherine A.、Roussin-Bouchard, Christine、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-disaccharides through dimerization of exo-glycals
  作者：Luigi Lay、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo、Enrico Caneva

  DOI：10.1021/jo00030a047

  日期：1992.2
• A simple and efficient PdCl2 mediated conversion of γ,δ-olefinic alcohols into C-glycosides
  作者：GVM Sharma、A.Subash Chander、K Krishnudu、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10432-4

  日期：1997.12

  An efficient and mild intramolecular oxidative nucleophilic cyclisation protocol has been developed for the conversion of γ, δ-olefinic alcohols into the hemiketals, which in turn on deoxygenation led to the very important C-glycoside class of compounds.

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。