(3R)-3-(methoxymethoxy)-4-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoic acid | 1092967-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-(methoxymethoxy)-4-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoic acid
• CAS: 1092967-39-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: VHDREIVTKXSHAQ-RWQQGDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3R)-3-(methoxymethoxy)-4-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (3R,5R,6S,7R)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3,7-bis(methoxymethoxy)-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Leiocarpin C的第一个立体选择性和全合成以及（+）-Goniodiol的全合成

  摘要：

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.078
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到(3R)-3-(methoxymethoxy)-4-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leiocarpin C的第一个立体选择性和全合成以及（+）-Goniodiol的全合成

  摘要：

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.078

文献信息

• The first stereoselective and the total synthesis of Leiocarpin C and total synthesis of (+)-Goniodiol
  作者：J.S. Yadav、K. Premalatha、S.J. Harshavardhan、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.078

  日期：2008.11

  The synthesis of the styryl lactone Leiocarpin C has been achieved in a highly stereoselective manner using Jacobsen’s kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps. This is the first total synthesis of Leiocarpin C, and thus establishes for the first time the absolute stereochemistry of this natural product.

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。