3-(3-(benzylthio)-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 1334952-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-(benzylthio)-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-[3-(benzylthio)-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one；3-[(3R)-3-benzylsulfanyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1334952-04-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: URVQEAPNLXRWRH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(II) perchlorate hexahydrate 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 3-(3-(benzylthio)-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 、 (-)-(S)-3-(3-(benzylthio)-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe ，α-β-不饱和恶唑烷定-2-一衍生物的不对称Fe II-催化的Thia-Michael加成反应

  摘要：

  开发了高对映选择性的Fe II催化的α-β-不饱和羰基衍生物的Thia-Michael加成。通过选择芳族，杂环和脂肪族硫醇以及各种迈克尔受体来证明反应的范围。以良好至优异的产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达96：4 er）获得了相应的β-硫醚。金属的异常七配位和与α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的螯合使得能够构建使对映选择性事件合理化的相干模型。DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03118

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Conjugate Michael Addition of Various Thiols to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Le Dai、Hongjun Yang、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100403

  日期：2011.9

  A highly enantioselective sulfa-Michael addition (SMA) of various thiols to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones has been achieved with a chiral squaramide catalyst under very mild reaction conditions. In addition, the conversion of the β-thio-substituted adduct to the corresponding methyl β-tosylbutanoate was demonstrated in high yield through a methanolysis/oxidation sequence.

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。
• Asymmetric Fe^II-Catalyzed Thia-Michael Addition Reaction to α,β-Unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives
  作者：Samuel Lauzon、Hoda Keipour、Vincent Gandon、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03118

  日期：2017.12.1

  A highly enantioselective FeII-catalyzed thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl derivatives was developed. The scope of the reaction was demonstrated with a selection of aromatic, heterocyclic and aliphatic thiols, and various Michael acceptors. The corresponding β-thioethers were obtained in good to excellent yields (up to 98%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 96:4

  开发了高对映选择性的Fe II催化的α-β-不饱和羰基衍生物的Thia-Michael加成。通过选择芳族，杂环和脂肪族硫醇以及各种迈克尔受体来证明反应的范围。以良好至优异的产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达96：4 er）获得了相应的β-硫醚。金属的异常七配位和与α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的螯合使得能够构建使对映选择性事件合理化的相干模型。DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。