3,3'-Di(tert-butyl)-5,5'-dimethyldiphenochinon | 2417-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3'-Di(tert-butyl)-5,5'-dimethyldiphenochinon
• 英文别名: 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethyldiphenoquinone；3,5'-di-t-butyl-5,3'-dimethyl diphenoquinone；3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethyl-4,4'-biphenylquinone；3,3'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-diphenochinon；1,1'-di-tert-butyl-5,5'-dimethyl-[3,3']bicyclohexa-1,4-dienylidene-6,6'-dione；1,1'-Di-tert-butyl-5,5'-dimethyl-[3,3']bicyclohexa-1,4-dienyliden-6,6'-dion；3,3'-dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-diphenoquinone；3,3'-di-t-butyl-5,5'-dimethyl-4,4'-diphenoquinone.；(4E)-2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-5-methyl-4-oxo-1-cyclohexa-2,5-dienylidene)-6-methyl-1-cyclohexa-2,5-dienone；2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-5-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-6-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 2417-00-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: UTSXCYFVGSFPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: water (7732-18-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Di(tert-butyl)-5,5'-dimethyldiphenochinon 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  High thermo-responsive shape memory epoxies based on substituted biphenyl mesogenic with good water resistance

  摘要：

  在这项工作中，合成了一种新型的环氧单体，称为3,5'-二-t-丁基-5,3'-二甲基联苯双环氧乙烷，并将其应用于与3,3'-，5,5'-四甲基-4,4'-联苯双环氧乙烷in situ复合材料中，并伴随着固化剂芳香胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra10957d
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-6-甲基苯酚 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 49.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3,3'-Di(tert-butyl)-5,5'-dimethyldiphenochinon
  参考文献：
  名称：

  固定在结构有序材料纳米空间中的铜配合物催化分子氧催化二甲基苯酚选择性 C-C 偶联反应生成四甲基二苯醌

  摘要：

  通过将 Cu 离子固定在聚（丙烯亚胺）（PPI）树枝状大分子和 Magadiite 的纳米空间中，成功开发了两种高性能 Cu 催化剂，用于 2,6-二甲基苯酚（DMP）与 3,3' 的选择性 C-C 偶联,5,5'-四甲基二苯醌 (DPQ)，O2 作为绿色氧化剂。PPI 树枝状聚合物将 Cu 离子封装在内部纳米空隙中以形成相邻的 Cu 物质，与先前报道的酶和金属络合物催化剂相比，其对 DMP 的区域选择性偶联反应表现出显着高的催化活性。magadiite 固定的 Cu 络合物作为选择性多相催化剂，用于 DMP 与 DPQ 的氧化 C-C 偶联。这种多相催化剂可通过简单过滤从反应混合物中回收，可重复使用而不会损失效率，适用于连续流反应器系统。使用紫外-可见 (UV-vis)、傅里叶变换红外 (FTIR)、电子自旋共振 (ESR) 和 X 射线吸收精细结构 (XAFS) 光谱的详细表征和反应机

  DOI：

  10.3390/molecules20023089
• 作为试剂：
  描述：

  2-叔丁基-6-甲基苯酚 在 3,3'-Di(tert-butyl)-5,5'-dimethyldiphenochinon 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF BIPHENOLS BY OXIDATIVE COUPLING OF ALKYLPHENOLS USING A RECYCLABLE COPPER CATALYST
  [FR] PREPARATION DE BISPHENOLS PAR COUPLAGE OXYDATIF D'ALKYLPHENOLS AU MOYEN D'UN CATALYSEUR DE CUIVRE RECYCLABLE

  摘要：

  公开了一种通过二甲基酚的氧化偶联来生产联苯酚的方法，该方法分为两个阶段进行，使用在每个阶段都具有催化活性的铜胺络合物。还公开了一种新型铜胺络合物，该络合物在温和条件下对取代苯酚的氧化偶联表现出高催化活性，具有双重（两阶段）活性，并且可以轻松回收和重复使用。

  公开号：

  WO2004018401A1

文献信息

• Efficient oxidative coupling of 2,6-disubstituted phenol catalyzed by a dicopper(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Bei-Sih Liao、Yi-Hung Liu、Shei-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c1dt11065a

  日期：——

  Complexation of a rigid multi-pyridine ligand bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine (bpnp) with [Cu2(TFA)4] (TFA = trifluoroacetate) resulted in the formation of a dinuclear copper(II) complex, namely [Cu2(bpnp)(μ-OH)(TFA)3] (1). This complex has been characterized by X-ray crystallographic, spectroscopic and elemental analyses. Complex 1 is an efficient catalyst for the oxidative coupling of various 2

  刚性多面体的复杂化吡啶 配体 双（2-吡啶基）-1,8-萘啶（bpnp）与[Cu 2（TFA）4 ]（TFA =三氟乙酸盐）导致形成双核铜（II）络合物，即[Cu 2（bpnp）（μ-OH）（TFA）3 ]（1） 。该复合物已通过X射线晶体学，光谱学和元素分析进行​​了表征。配合物1是一种有效的催化剂，用于各种2,6-二取代的苯酚与分子氧的氧化偶联。产率和选择性取决于所采用的反应条件，在异丙醇 或者 二恶烷在90°C下收率> 99％。讨论了催化机理。
• Mushroom tyrosinase catalysed coupling of hindered phenols : A novel approach for the synthesis of diphenoquinones and bisphenols
  作者：Ganesh Pandey、C. Muralikrishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97467-7

  日期：——

  An efficient oxidative carbon-carbon coupling of hindered phenols leading to diphenoquinones and bisphenols by mushroom tyrosinase is reported.

  据报道，蘑菇酪氨酸酶可有效地将受阻酚氧化成碳-碳偶合，从而形成联苯醌和双酚。
• 3,3’,5,5’-四烷基-4,4’-联苯醌的合成方法
  申请人：湖南长岭石化科技开发有限公司

  公开号：CN106748701B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本申请提供一种3,3’,5,5’‑四烷基‑4,4’‑联苯醌的合成方法，通过将2,6‑二烷基苯酚溶于反应溶剂中，加入铜离子负载疏水改性树脂催化剂和氧化剂，在40℃~80℃反应2~8小时，过滤得滤液，再将滤液蒸馏，用烷醇清洗蒸馏残留物，干燥后获得3,3’,5,5’‑四烷基‑4,4’‑联苯醌。上述合成方法简单，催化剂回收后可重复利用，反应选择性高，3,3’,5,5’‑四烷基‑4,4’‑联苯醌产率可达95%以上，无副产物聚苯醚的生成，铜离子含量＜5μg/g，产品纯度≥99.5%。
• Stroh et al., Angewandte Chemie, 1957, vol. 69, p. 699,700
  作者：Stroh et al.

  DOI：——

  日期：——
• Production of antioxidants
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02686814A1

  公开（公告）日：1954-08-17