thioethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside | 196703-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thioethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 196703-99-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅SSi
• 分子量: 560.871
• InChiKey: MCPDUMGMZLBBIT-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Di-tert-butylpyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-(triisopropylsilyl)-D-galactal 在 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 thioethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d

文献信息

• Coupling of Glycal Derived Thioethyl Glycosyl Donors with Glycal Acceptors. An Advance in the Scope of the Glycal Assembly
  作者：Peter H. Seeberger、Matthias Eckhardt、Clare E. Gutteridge、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja971640d

  日期：1997.10.1

  Glycals were converted into thioethyl glycosyl donors through 1,2-anhydrosugar intermediates. Various participating groups in the C-2 position were examined for formation of β-glucosyl, β-galactosyl, and α-mannosyl linkages. A number of disaccharides was prepared employing a novel coupling protocol involving thioethyl 2-pivaloyl glycosyl donors and glycal acceptors. Using this methodology, a linear

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。