(2S,4R)-4-Phenyl-2-(p-tolyl)chroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,4R)-4-Phenyl-2-(p-tolyl)chroman
• 英文别名: (2S,4R)-2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: OZJYCMJBTAEUDQ-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 三氟甲磺酸 、 9-(2-methoxyphenyl)-1,3,6,8-tetramethoxythioxanthylium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,4R)-4-Phenyl-2-(p-tolyl)chroman 、 (2R*,4R*)-2-(4-Methylphenyl)-4-phenylchromane
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求 [4+2] 环加成反应的可见光诱导氧化生成邻醌甲基化物

  摘要：

  已经开发出用于逆电子需求[4+2]环加成反应的有机光氧化还原催化氧化生成邻醌甲基化物（o -QMs）。硫代黄基光氧化还原催化剂对2-(硫烷基甲基)苯酚进行单电子氧化生成o -QMs，与各种苯乙烯反应生成具有高区域选择性的苯并二氢吡喃。该反应为在温和绿光照射下通过单电子氧化过程原位生成o -QMs提供了一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1055/a-2158-8648

文献信息

• Hetero Diels–Alder reaction of olefin with o-quinone methides generated using (±)-binolphosphoric acid for the stereoselective synthesis of 2,4-diarylbenzopyrans: application to the formal synthesis of myristinin B/C
  作者：Santosh J. Gharpure、A. M. Sathiyanarayanan、Prasanna K. Vuram

  DOI：10.1039/c3ra43526a

  日期：——

  Hetero Diels–Alder reaction of olefin with o-quinone methides (o-QMs) generated using (±)-binolphosphoric acid was developed for the stereoselective synthesis of 2,4-diarylbenzopyrans. The method thus developed was utilized in the formal synthesis of myristinin B/C.

  开发了烯烃与使用（±）-苯酚磷酸生成的邻醌甲基化物（o- QMs）的异狄尔斯-阿尔德反应，用于立体选择性合成2,4-二芳基苯并吡喃。如此开发的方法用于形式的合成香豆素B/C。
• Visible-Light-Induced Oxidative Generation of o-Quinone Methides for Inverse-Electron-Demand [4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Yujiro Hoshino、Shoya Nohara、Suguru Iwai、Naoya Yamaguchi、Yosuke Asada、Yusuke Kamiyama、Yuta Tanaka

  DOI：10.1055/a-2158-8648

  日期：2023.12

  Organophotoredox-catalyzed oxidative generation of o-quinone methides (o-QMs) for inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition reactions has been developed. One-electron oxidation of 2-(sulfanylmethyl)phenols by thioxanthylium photoredox catalyst generated o-QMs, which reacted with various styrenes to produce chromanes with high regioselectivity. This reaction offers a valuable approach for in situ

  已经开发出用于逆电子需求[4+2]环加成反应的有机光氧化还原催化氧化生成邻醌甲基化物（o -QMs）。硫代黄基光氧化还原催化剂对2-(硫烷基甲基)苯酚进行单电子氧化生成o -QMs，与各种苯乙烯反应生成具有高区域选择性的苯并二氢吡喃。该反应为在温和绿光照射下通过单电子氧化过程原位生成o -QMs提供了一种有价值的方法。