5-氨基-1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 175135-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 5-氨基-1-(3-甲基苯基)吡唑-4-甲腈；5-氨基-1-(3-甲基苯基)-4-吡唑甲腈
• 英文名称: (5-amino-1-m-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile)
• 英文别名: 5-amino-1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(3-methylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 175135-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD00052969
• 分子量: 198.227
• InChiKey: VLJAYJZISRDURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 水 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-肼基-1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolopyrimidine derivatives as GSK-3 inhibitors

  摘要：

  A series of [1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]arylhydrazones were discovered as novel inhibitors glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Based on initial modeling a detailed SAR was constructed. Modification of the interior binding aryl ring (Art) determined this to be a tight binding region with little room for modification. As predicted from the model, a large variety of modifications could be incorporated into the hydrazone aryl ring. This work led to GSK-3 inhibitors in the low nano-molar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.036
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基亚甲基丙二腈 、 3-甲苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009602A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING MPS1<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DE LA MPS1
  申请人：GAIN THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021156774A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The application is directed to compounds of formula (I) and their salts and solvates, wherein B, R1, R2, R3, R3', R4, R4', and R5 are as set forth in the specification, as well as to methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of, e.g., MPS1, optionally in combination with α-L-iduronidase or an analog or variant thereof, e.g., laronidase.

  该申请涉及公式(I)化合物及其盐和溶剂化合物，其中B、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'和R5如规范中所述，以及其制备方法、含有相同化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防MPS1等疾病的方法，可选地与α-L-异硫酸酶或其类似物或变体（例如，laronidase）结合使用。
• Deacylation during the Synthesis of New 4-Amino-1H-Pyrazolo [3,4-B] Pyridines Catalysed by Sncl₄
  作者：Hua-nan Hu、You Peng、Hua-nan Huang、Tao Yang、Fu-shan Chen、Ping Yan

  DOI：10.3184/174751918x15337230783041

  日期：2018.8

  A series of novel 1-(4-amino-6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-ethanones and 6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amines were prepared by the annulation of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with acetylacetone in the presence of tin(IV) chloride. The results demonstrated that the ethanones are the precursors of second compounds.

  一系列新型 1-(4-amino-6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-ethoneones 和 6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[在氯化锡 (IV) 存在下，通过 5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-腈与乙酰丙酮的环化制备 3,4-b] 吡啶-4-胺。结果表明乙酮是第二化合物的前体。
• Tin (IV) Chloride-Promoted One-Pot Synthesis of Novel Tacrine Analogues
  作者：Huanan Hu、Liangfu Song、Qianqian Fang、Junjun Zheng、Zhiwei Meng、Yiting Luo

  DOI：10.3390/molecules16021878

  日期：——

  A facile synthesis of potential acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, the tacrine analogues 3a-p, has been accomplished by direct cyclocondensation of 1-aryl-4-cyano-5-aminopyrazole with β-ketoesters using tin(IV) chloride as catalyst. The structures of all the compounds have been confirmed by IR, 1H- and 13C-NMR.

  使用氯化锡 (IV) 作为催化剂，通过 1-芳基-4-氰基-5-氨基吡唑与 β-酮酯的直接环缩合反应，可以轻松合成潜在的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，即他克林类似物 3a-p。所有化合物的结构均经IR、1H-和13C-NMR确证。
• Facile synthesis of novel tacrine analogues
  作者：Huanan Hu、Anjiang Zhang、Lisheng Ding

  DOI：10.3184/030823409x12511057064685

  日期：2009.9

  The synthesis of highly potent and selective acetylcholinesterase inhibitors, tacrine analogues with the structure of fused 4-aminoquinolines and 4-aminopyridines, has been accomplished by direct cyclocondensation of 1-aryl-4-cyano-5-aminopyrazoles with cyclic ketones using tin(IV) chloride as catalyst.

  通过使用锡 (IV) 将 1-芳基-4-氰基-5-氨基吡唑与环酮直接环缩合反应，合成了高效选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂，即具有稠合 4-氨基喹啉和 4-氨基吡啶结构的他克林类似物。 ) 氯化物作为催化剂。