5-氨基-1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 106368-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 106368-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 262.292
• InChiKey: KZDIEUIKKWXKDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  553.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖控制的啮齿动物模型中发现具有体内活性的孤儿G蛋白偶联受体GPR119的稠合双环激动剂

  摘要：

  我们在此概述了胰腺和GI表达的孤儿G蛋白偶联受体GPR119的新系列激动剂的设计，该激动剂是从原型激动剂AR231453开始的，在代谢领域中最近引起了人们的极大关注。首先通过并入吡唑并嘧啶核以创建新的结构系列，然后通过引入被氨基甲酸酯封端的哌啶醚基，改善了许多关键参数。长期使用该系列化合物中的一种3k进行的长期治疗首次显示，在数周的服药期间，Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的血糖和糖化血红蛋白（HbA1c）水平可能显着降低。由于此处描述的这些数据和其他数据，因此3k （APD668，JNJ-28630368）是第一种具有这种作用机制的化合物，已被开发用于临床治疗糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.007
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基亚甲基丙二腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到5-氨基-1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED-ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOLISM AND THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] DERIVES ARYLE ET HETEROARYLE CONDENSES UTILISES COMME MODULATEURS DU METABOLISME ET PROPHYLAXIE ET TRAITEMENT DES TROUBLES METABOLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005007658A3

文献信息

• Synthesis, Anti-inflammatory and Molecular Docking Study of Schiff Bases Containing Methanesulphonyl Pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohammed T. Elsaady、Salah A. Abdel-Aziz、Ahmed H. A. Abu Sabah

  DOI：10.2174/1570180814666161214163759

  日期：2017.7.20

  for their cyclooxygenase selectivity, antiinflammatory, and molecular docking study for COX 2 enzyme. 8a and 8e were the most potent COX-2 inhibitors (IC50 = 0.98, 1.3 μM respectively). Results: While most compounds showed good anti-inflammatory activity at all time intervals (1, 3 and 5 h), 8d derivative displayed the highest anti-inflammatory activities (94.61, 98.35, and 99.92%, respectively) and the

  背景：在甲酸酐存在下，通过原甲酸三乙酯1与丙二腈2反应生成乙氧基亚甲基丙二腈3，合成了一系列5-（亚芳基氨基）-1H-吡唑-4-腈8a-h，使化合物3与4-甲磺酰基苯肼4反应得到5-氨基-1H-吡唑-4-腈5，在离子液体吗啉鎓硫酸氢盐7存在下与不同的芳族醛6a-h缩合，形成目标5-（亚芳基氨基）-1H-吡唑-4-腈化合物8a-h。 方法：对所有合成的化合物的环氧合酶选择性，抗炎性和COX 2酶的分子对接研究进行评估。8a和8e是最有效的COX-2抑制剂（IC50分别为0.98和1.3μM）。 结果：虽然大多数化合物在所有时间间隔（1、3和5小时）均显示出良好的抗炎活性，但8d衍生物显示出最高的抗炎活性（分别为94.61、98.35和99.92％），且COX-2最多选择性衍生物8a和8e的药效与塞来昔布（分别为92.77、97.77和99.51％）相当（分别为8a和47.43％，88.94和98
• Oxamates derived from 5-aminopyrazoles
  作者：Norton P. Peet

  DOI：10.1002/jhet.5570230141

  日期：1986.1

  Several oxamates were prepared from ethyl oxalyl chloride and 5-amino-4-cyanopyrazoles substituted in the 1-position with aryl, aroyl and arylsulfonyl groups. Both aroyl and arylsulfonyl groups suffered chloride-induced cleavage during this process. The synthesis of 7-(6-chloro-3-pyridazinyl)-7H-pyrazolo[3,4-d]-1,2,3-tri-azin-4(3H)-one (11) and its reaction with methanol to give 1-(6-chloro-3-pyri

  由乙二酰氯乙基氯和在1-位被芳基，芳酰基和芳基磺酰基取代的5-氨基-4-氰基吡唑制备几种草酸酯。在此过程中，芳酰基和芳基磺酰基均遭受氯化物诱导的裂解。7-（6-氯-3-哒嗪基）-7 H-吡唑并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪-4（3 H）-one（11）的合成还报道了用甲醇生成1-（6-氯-3-吡啶并嗪基）-5-甲氧基-1 H-吡唑-4-羧酰胺（12）。提出了这种有趣的转换的机制。
• Fused-aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
  申请人：Jones M. Robert

  公开号：US20060142262A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及公式（I）的某些融合芳基和杂芳基衍生物，它们是代谢调节剂。因此，本发明的化合物在预防或治疗代谢性疾病及其并发症方面非常有用，如糖尿病和肥胖症。
• FUSED-ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOLISM AND THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20100093761A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及公式（I）的某些融合芳基和杂环芳基衍生物，它们是代谢调节剂。因此，本发明的化合物在预防或治疗代谢性疾病及其并发症，如糖尿病和肥胖症方面是有用的。
• Fused-aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prohylaxis and treatment of disorders related thereto
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2292620A2

  公开（公告）日：2011-03-09

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及某些可调节新陈代谢的式 (I) 融合芳基和杂芳基衍生物。 因此，本发明的化合物可用于预防或治疗代谢紊乱及其并发症，如糖尿病和肥胖症。