14-methyl-7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzoacridinium CF3SO3(-) | 76017-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 14-methyl-7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzoacridinium CF3SO3(-)
• 英文别名: 2-Methyl-13-phenyl-2-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 76017-65-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₈H₂₄N
• 分子量: 523.576
• InChiKey: AXEUWBZIGMJENJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 14-methyl-7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzoacridinium CF3SO3(-) 以 氯苯 为溶剂， 生成 7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。部9 Ñ取代2,4,6- triphenylpyridiniums，5,6-二氢-2,4-二苯基苯并[ ħ ] quinoliniums，和5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[ c ^，ħ ] acridiniums ：动力学速率随N-取代基的结构而变化

  摘要：

  Ñ -N-烷基，Ñ -S-烷基，Ñ -烯丙基，和Ñ标题化合物的苄基衍生物与哌啶和其它亲核试剂反应，在清楚地可分离小号Ñ 1和/或小号ñ 2个反应。对于Ñ -s-三烷基化合物，小号Ñ 2率降低与亲核试剂亲核的，而小号Ñ 1速率是由亲核试剂的性质的影响。该小号Ñ 1反应显示出比找到符合更高的激活熵小号Ñ 2反应。尽管对于相同的N-取代基，SN 2比率始终以（1）<（2）<（3）的顺序增加，比率增强对于不同的N-取代基有很大变化：这些变化可以通过N-取代基的空间形状部分地合理化。通常，随着N-取代基尺寸的增加，增强作用也随之增加。对于小号Ñ在2个反应中，速率按苄基>甲基≃s-烷基>连续链伯烷基≃新戊基的顺序降低。与涉及其他离去基团的文献数据进行比较后，通过参考每个系列中的乙基化合物进行标准化，这再次表明，大于乙基的基团在系列（1），（2），尤其是（3）中的反应往往比预期的要快，并且甲基倾向于反应

  DOI：

  10.1039/p29830001427
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基-5,6,8,9-四氢二苯并[c,h]呫吨鎓三氟甲烷磺酸盐 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到14-methyl-7-phenyl-5,6,8,9-tetrahydrodibenzoacridinium CF3SO3(-)
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; El-Mowafy, Azzahra M.; Marzorati, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 4001 - 4030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KATRITZKY A. R.; EL-MONAFY A. M.; MARZORATY L.; PATEL R. C.; THIND S. S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 9, 310-311, (J. CHEM. RES. MICROFICHE 1980+
  作者：KATRITZKY A. R.、 EL-MONAFY A. M.、 MARZORATY L.、 PATEL R. C.、 THIND S. S.

  DOI：——

  日期：——
• ELSHAFIE, SAYED, MAHMOUD, M., CHIMIA, 1982, 36, N 9, 343-345
  作者：ELSHAFIE, SAYED, MAHMOUD, M.

  DOI：——

  日期：——