[(Z,5S,6R,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl] 2,4-dimethoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynyl]benzoate | 1366246-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z,5S,6R,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl] 2,4-dimethoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynyl]benzoate
• CAS: 1366246-50-5
• 化学式: C₅₄H₈₆O₈Si₂
• 分子量: 919.443
• InChiKey: GAZDNQKYUMMLJH-DMBWNWHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.63
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,5S,6R,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl] 2,4-dimethoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynyl]benzoate 在 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (pyridine)(Ph3SiO)3MoN 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (2R,3S)-N-[(Z,5R,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,9S,10R)-14,16-dimethoxy-9-methyl-2-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-6-yn-4-yl]-5-methyloct-2-enyl]-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-4-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-enoxy]silane 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.91h， 生成 [(Z,5S,6R,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl] 2,4-dimethoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。