(2R,3S)-N-[(Z,5R,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,9S,10R)-14,16-dimethoxy-9-methyl-2-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-6-yn-4-yl]-5-methyloct-2-enyl]-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanamide | 1366246-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3S)-N-[(Z,5R,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,9S,10R)-14,16-dimethoxy-9-methyl-2-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-6-yn-4-yl]-5-methyloct-2-enyl]-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanamide
• CAS: 1366246-34-5
• 化学式: C₅₈H₁₀₅NO₈Si₃
• 分子量: 1028.73
• InChiKey: QGSKGGZTFCVTML-GGOMVUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.49
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-[(Z,5R,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,9S,10R)-14,16-dimethoxy-9-methyl-2-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-6-yn-4-yl]-5-methyloct-2-enyl]-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanamide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-N-[(Z,5R,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,9S,10R)-16-hydroxy-14-methoxy-9-methyl-2-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-6-yn-4-yl]-5-methyloct-2-enyl]-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-1-(2,2-dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-1,3-dioxin-4-yl)-7-methyl-6-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}undec-9-yne-2,4-dione 在 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (pyridine)(Ph3SiO)3MoN 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.66h， 生成 (2R,3S)-N-[(Z,5R,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,9S,10R)-14,16-dimethoxy-9-methyl-2-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-6-yn-4-yl]-5-methyloct-2-enyl]-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。