(5S,6R,7R,8R,10Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}hept-5-yn-1-yl]benzoate | 1366246-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7R,8R,10Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}hept-5-yn-1-yl]benzoate
• 英文别名: [(Z,5S,6R,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl] 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynyl]benzoate
• CAS: 1366246-52-7
• 化学式: C₅₃H₈₄O₈Si₂
• 分子量: 905.416
• InChiKey: ABWSMAWZCVSOLZ-PRGNZRIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.33
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-4-enal 在 吡啶 、 indium 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (5S,6R,7R,8R,10Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}hept-5-yn-1-yl]benzoate 、 (5S,6R,7R,8R,10Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldodec-10-en-2-yn-5-yl 2,4-dihydroxy-6-[(2R,3S)-3-methyl-2-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}hept-5-yn-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。