5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 15001-11-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-1-对甲苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 15001-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00973936
• 分子量: 245.281
• InChiKey: HYLAFESEWXPMFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 吡啶 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡唑羧酰胺衍生物作为潜在的拓扑异构酶II抑制剂：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.059
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型固相合成方法制备N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-羧酰胺库

  摘要：

  这项工作描述了一种固相合成方法，该方法基于N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物建立化合物库。具有生物活性的1-芳基-1 H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶骨架。在该合成步骤的第一步中，5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯与氰基甲酸酯的缩合反应导致形成酯，将其水解后得到1-芳基-4,5。 -二氢-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-4-酮-6-羧酸。这些羧酸与负载伯烷基胺的对酸敏感的甲氧基苯甲醛（AMEBA）树脂进行偶联反应，然后进行苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph六氟磷酸（（BOP）介导的胺化反应。随后从固体载体上裂解导致形成目标N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-6-羧酰胺衍生物。使用溶液相模型研究优化了固相转化的反应条件，该溶液相模型研究以2,4-二甲氧基苄基保护的异丁胺为反应物

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.044

文献信息

• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINOPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTERS AND NITRILES USING MONTMORILLONITE K10
  作者：G. Jagath Reddy、S. Sailaja、D. Manjula、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.385

  日期：2005.1

  phosphodiesterase inhibitors, C N S agents, benzodiazepine receptor antagonists. Pyrazole ortho amino esters and nitriles are of immense use in the synthesis of these compounds. They also serve as intermediates in agrochemicals pesticides and in the synthesis o f desamino pyrazole carboxylates and nitriles. V C N R,NHNH 2 + M K 1 0 , I P A

  使用蒙脱石在非均相催化条件下合成了一系列 5-氨基吡唑-4-羧酸酯（4a-0 和腈（5a-f））。引言 吡唑以其解热、镇痛和抗炎等药理特性而闻名。许多据报道，吡唑稠合的双环和三环杂环具有潜在的生物活性，如磷酸二酯酶抑制剂、中枢神经系统药物、苯二氮卓受体拮抗剂。吡唑邻氨基酯和腈在这些化合物的合成中具有巨大的用途。它们也可作为农用化学品的中间体用于合成脱氨基吡唑羧酸盐和腈类 VCNR,NHNH 2 + MK 1 0 , IPA
• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。
• Novel Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4-one Derivatives as Potential Antifungal Agents: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Xiang Cheng、Wei Wang、Yunxiao Wang、Dongguo Xia、Fang Yin、Qiaoyun Liu、Huisheng Luo、Meng Li、Chengqi Zhang、Haiqun Cao、Xianhai Lv

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02454

  日期：2021.9.29

  seriously threaten agricultural production. There is an urgent need to develop novel fungicides with low toxicity and high efficiency. In this study, we designed and synthesized 44 pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives and evaluated them for their fungicidal activities. The bioassay data revealed that most of the target compounds possessed moderate to high in vitro antifungal activities. Especially compound

  植物病原真菌严重威胁农业生产。迫切需要开发低毒高效的新型杀菌剂。在本研究中，我们设计并合成了 44 种 pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-4-one 衍生物，并评估了它们的杀菌活性。生物测定数据表明，大多数目标化合物具有中到高的体外抗真菌活性。特别是化合物g22对核盘菌表现出显着的抗真菌活性，EC 50值为1.25 mg/L，接近商业杀菌剂啶酰菌胺（EC 50 = 0.96 mg/L）和氟吡菌酰胺（EC 50= 1.91 毫克/升）。此外，化合物g22在体内 24 小时 (95.23%) 和 48 小时 (93.78%)具有显着的抗核盘菌保护活性，与阳性对照啶酰菌胺(24 小时 (96.63%)；48 小时 (93.23%))相当。随后的研究表明，化合物g22可能通过影响菌丝体的形态、破坏细胞膜完整性和增加细胞膜通透性来阻碍核盘菌的生长和繁殖。此外，化合物g22的施用并
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Pyrazol-5-yl-benzamide Derivatives Containing Oxazole Group as Potential Succinate Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Xiang Cheng、Zonghan Xu、Huisheng Luo、Xihao Chang、Xianhai Lv

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c04708

  日期：2022.11.2

  that compounds C13 and C14 significantly destroyed the typical structure and morphology of S. scleotiorum hyphae. In the respiratory inhibition effect assays, compounds C13 (28.0%) and C14 (33.9%) exhibited a strong inhibitory effect on the respiration rate of S. sclerotiorum mycelia, which was close to boscalid (30.6%). The results of molecular docking indicated that compounds C13 and C14 could form strong

  设计并合成了一系列含有恶唑基团的吡唑-5-基苯甲酰胺衍生物作为潜在的 SDH 抑制剂。根据生物测定的结果，大多数目标化合物对马里瓦尔萨、核盘菌、交替链格孢和灰霉病菌表现出中等至优异的体外抗真菌活性。其中，化合物C13、C14和C16对核盘菌的抑制活性比啶酰菌胺（EC 50 = 0.96 mg/L）更优异，EC 50值分别为 0.69、0.26 和 0.95 mg/L。油菜叶和黄瓜叶的体内实验表明，化合物C13和C14对核盘菌的保护作用比啶酰菌胺强。SEM分析表明化合物C13和C14显着破坏了核盘菌菌丝的典型结构和形态。在呼吸抑制作用测定中，化合物C13（28.0%）和C14 （33.9%）对核盘菌菌丝体的呼吸速率有很强的抑制作用，接近于啶酰菌胺（30.6%）。分子对接结果表明化合物C13和C14可以与SDH的关键残基TRP O:173、ARG P:43、TYR Q:58和MET P:43形
• 一种含噁唑基团的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN115260176A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种含噁唑基团的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和应用，涉及药物化学技术领域。通过将芳香酸、缩合剂、有机溶剂和缚酸剂混合后得到反应体系，将化合物F加入到所述反应体系中反应，萃取得到所述含噁唑基团的吡唑酰胺类衍生物。本发明制备了38种不同的衍生物，并提供了这些衍生物的化学结构同时还验证了其抗菌活性，表现出广谱的抑菌活性。