5-氨基-1-(4-甲氧基)苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 15001-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-甲氧基)苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-1-(4-甲氧基苯基)吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 15001-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD00973938
• 分子量: 261.28
• InChiKey: BUDSDMNAGPWSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  418.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-甲氧基)苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内活性的强效选择性 BCL-XL 抑制剂

  摘要：

  A-1155463 是一种高效的选择性 BCL-X L抑制剂，是通过核磁共振 (NMR) 片段筛选和基于结构的设计发现的。与我们最近报道的抑制剂 WEHI-539 相比，这种化合物对 BCL-X L依赖性细胞系的作用明显更强，同时不具有其固有的药学特性。A-1155463 在小鼠体内引起基于机制的可逆血小板减少症，并在多次给药后抑制 H146 小细胞肺癌异种移植肿瘤的体内生长。因此，A-1155463 代表了一种用于研究 BCL-X L生物学的优秀工具分子以及用于进一步优化的高效先导结构。

  DOI：

  10.1021/ml5001867
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1-(4-甲氧基)苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  探索新型吡唑-硝基咪唑杂化物：针对人类病原体阴道毛滴虫的合成和抗原虫活性

  摘要：

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117679

文献信息

• A novel solid-phase synthetic method for production of N -alkyl-4-alkylamino-1-aryl-1 H -pyrazolo[3,4- d ]pyrimidine-6-carboxamide library
  作者：Yun-Jeong Heo、Moon-Kook Jeon

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.044

  日期：2017.10

  benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP). Subsequent cleavage from the solid support resulted in the formation of the target N-alkyl-4-alkylamino-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxamide derivatives. The reaction conditions for solid-phase transformations were optimized using a solution-phase model study with 2,4-dimethoxybenzyl-protected isobutylamine as a reactant in

  这项工作描述了一种固相合成方法，该方法基于N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物建立化合物库。具有生物活性的1-芳基-1 H-吡唑并[3，4- d ]嘧啶骨架。在该合成步骤的第一步中，5-氨基-1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯与氰基甲酸酯的缩合反应导致形成酯，将其水解后得到1-芳基-4,5。 -二氢-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-4-酮-6-羧酸。这些羧酸与负载伯烷基胺的对酸敏感的甲氧基苯甲醛（AMEBA）树脂进行偶联反应，然后进行苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph六氟磷酸（（BOP）介导的胺化反应。随后从固体载体上裂解导致形成目标N-烷基-4-烷基氨基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- d]嘧啶-6-羧酰胺衍生物。使用溶液相模型研究优化了固相转化的反应条件，该溶液相模型研究以2,4-二甲氧基苄基保护的异丁胺为反应物
• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINOPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTERS AND NITRILES USING MONTMORILLONITE K10
  作者：G. Jagath Reddy、S. Sailaja、D. Manjula、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.385

  日期：2005.1

  phosphodiesterase inhibitors, C N S agents, benzodiazepine receptor antagonists. Pyrazole ortho amino esters and nitriles are of immense use in the synthesis of these compounds. They also serve as intermediates in agrochemicals pesticides and in the synthesis o f desamino pyrazole carboxylates and nitriles. V C N R,NHNH 2 + M K 1 0 , I P A

  使用蒙脱石在非均相催化条件下合成了一系列 5-氨基吡唑-4-羧酸酯（4a-0 和腈（5a-f））。引言 吡唑以其解热、镇痛和抗炎等药理特性而闻名。许多据报道，吡唑稠合的双环和三环杂环具有潜在的生物活性，如磷酸二酯酶抑制剂、中枢神经系统药物、苯二氮卓受体拮抗剂。吡唑邻氨基酯和腈在这些化合物的合成中具有巨大的用途。它们也可作为农用化学品的中间体用于合成脱氨基吡唑羧酸盐和腈类 VCNR,NHNH 2 + MK 1 0 , IPA
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• Synthesis of novel pyrazolopyrrolopyrazines, potential analogs of sildenafil
  作者：Marina Kopp、Jean-Charles Lancelot、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570380506

  日期：2001.9

  Synthesis of novel pyrazolopyrrolopyrazines is herein described with the aim to reach new specific PDE-5 inhibitors of potential clinical interest in male erectile dysfunction.

  本文描述了新型吡唑并吡咯并吡嗪的合成，目的是获得对男性勃起功能障碍具有潜在临床意义的新的特定PDE-5抑制剂。
• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。