5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 14678-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(p-Tolyl)-4-carboxy-5-amino-pyrazol
• 英文别名: 5-amino-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-Amino-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-amino-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 14678-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00973937
• 分子量: 217.227
• InChiKey: APMQYFHSZSHAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-186 °C (lit.)
• 沸点：
  435.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Amino-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-
化学品俗名或商品名
carboxylic acid
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H11N3O2
分子式
: 217.22 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Amino-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 14678-93-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 182 - 186 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.609
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有恶唑基团的新型吡唑-5-基-苯甲酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列含有恶唑基团的吡唑-5-基苯甲酰胺衍生物作为潜在的 SDH 抑制剂。根据生物测定的结果，大多数目标化合物对马里瓦尔萨、核盘菌、交替链格孢和灰霉病菌表现出中等至优异的体外抗真菌活性。其中，化合物C13、C14和C16对核盘菌的抑制活性比啶酰菌胺（EC 50 = 0.96 mg/L）更优异，EC 50值分别为 0.69、0.26 和 0.95 mg/L。油菜叶和黄瓜叶的体内实验表明，化合物C13和C14对核盘菌的保护作用比啶酰菌胺强。SEM分析表明化合物C13和C14显着破坏了核盘菌菌丝的典型结构和形态。在呼吸抑制作用测定中，化合物C13（28.0%）和C14 （33.9%）对核盘菌菌丝体的呼吸速率有很强的抑制作用，接近于啶酰菌胺（30.6%）。分子对接结果表明化合物C13和C14可以与SDH的关键残基TRP O:173、ARG P:43、TYR Q:58和MET P:43形

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c04708
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡唑羧酰胺衍生物作为潜在的拓扑异构酶II抑制剂：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.059

文献信息

• Discovery of novel multi-substituted benzo-indole pyrazole schiff base derivatives with antibacterial activity targeting DNA gyrase
  作者：Hao Liu、Zhi-Wen Chu、Dong-Guo Xia、Hai-Qun Cao、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103807

  日期：2020.6

  revealed compound 8I-w exhibited excellent antibacterial activity against 4 drug-resistant E. coli bacteria strains with IC50 values of 7.0, 17.0, 13.5, and 1.0 μM, respectively. In vitro enzyme inhibitory assay showed that compound 8I-w displayed potent inhibition against DNA gyrase with IC50 values of 0.10 μM. The molecular docking model indicated that compounds 8I-w can bind well to the DNA gyrase

  具有强大的DNA回旋酶抑制活性的新型多取代苯并吲哚吡唑Schiff碱衍生物的设计与合成是本研究的主要目的。检查所有新合成的化合物对金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠埃希菌和沙门氏菌的抗菌活性。此外，我们选择了20种化合物用于6种耐药菌菌株的体外抗菌活性测定。结果表明，化合物8I-w对4种耐药大肠杆菌菌株表现出优异的抗菌活性，IC50值分别为7.0、17.0、13.5和1.0μM。体外酶抑制试验表明，化合物8I-w对DNA促旋酶显示出有效的抑制作用，IC50值为0.10μM。分子对接模型表明化合物8I-w可通过与各种氨基酸残基相互作用而与DNA促旋酶良好结合。这项研究表明，化合物8I-w可以作为已报道的一系列化合物中最有效的DNA促旋酶抑制剂，并为商业化的抑制DNA促旋酶的杀菌剂提供有价值的信息。
• SYNTHESIS OF PYRAZOLO [3',4':4,5] PYRIMIDO [2,3-c][1,4] BENZOXAZINES: A NEW HETEROCYCLIC RING SYSTEM
  作者：P.S.N. Reddy、Pragati Reddy

  DOI：10.1515/hc.2003.9.5.503

  日期：2003.1

  A series of 4-oxo-pyrazolo[3\4':4,5]pyrimido[2,3-c][l,4]benzoxazines(4a-l) have been prepared by cyclocondensation of 1,4-benzoxazinones (1) and with 5aminopyrazole-4-carboxylic acids(3a-c) in a single step.

  通过 1,4-苯并恶嗪酮 (1) 的环缩合反应制备了一系列 4-氧代-吡唑并[3\4':4,5]嘧啶并[2,3-c][l,4]苯并恶嗪(4a-l) ) 和 5-氨基吡唑-4-羧酸 (3a-c) 在一个步骤中。
• Novel Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4-one Derivatives as Potential Antifungal Agents: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Xiang Cheng、Wei Wang、Yunxiao Wang、Dongguo Xia、Fang Yin、Qiaoyun Liu、Huisheng Luo、Meng Li、Chengqi Zhang、Haiqun Cao、Xianhai Lv

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02454

  日期：2021.9.29

  seriously threaten agricultural production. There is an urgent need to develop novel fungicides with low toxicity and high efficiency. In this study, we designed and synthesized 44 pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives and evaluated them for their fungicidal activities. The bioassay data revealed that most of the target compounds possessed moderate to high in vitro antifungal activities. Especially compound

  植物病原真菌严重威胁农业生产。迫切需要开发低毒高效的新型杀菌剂。在本研究中，我们设计并合成了 44 种 pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-4-one 衍生物，并评估了它们的杀菌活性。生物测定数据表明，大多数目标化合物具有中到高的体外抗真菌活性。特别是化合物g22对核盘菌表现出显着的抗真菌活性，EC 50值为1.25 mg/L，接近商业杀菌剂啶酰菌胺（EC 50 = 0.96 mg/L）和氟吡菌酰胺（EC 50= 1.91 毫克/升）。此外，化合物g22在体内 24 小时 (95.23%) 和 48 小时 (93.78%)具有显着的抗核盘菌保护活性，与阳性对照啶酰菌胺(24 小时 (96.63%)；48 小时 (93.23%))相当。随后的研究表明，化合物g22可能通过影响菌丝体的形态、破坏细胞膜完整性和增加细胞膜通透性来阻碍核盘菌的生长和繁殖。此外，化合物g22的施用并
• 一种含噁唑基团的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN115260176A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种含噁唑基团的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和应用，涉及药物化学技术领域。通过将芳香酸、缩合剂、有机溶剂和缚酸剂混合后得到反应体系，将化合物F加入到所述反应体系中反应，萃取得到所述含噁唑基团的吡唑酰胺类衍生物。本发明制备了38种不同的衍生物，并提供了这些衍生物的化学结构同时还验证了其抗菌活性，表现出广谱的抑菌活性。
• Novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives as potential topoisomerase II inhibitors: Design, synthesis and antibacterial activity
  作者：Hao Liu、Zi-Li Ren、Wei Wang、Jie-Xiu Gong、Ming-Jie Chu、Quan-Wei Ma、Jie-Chun Wang、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.059

  日期：2018.9

  The identification of novel Topoisomerase II (Topo II) inhibitors is one of the most attractive directions in the field of bactericide research and development. In our ongoing efforts to pursue the class of inhibitors, six series of 70 novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives were designed and synthesized. As a result of the evaluation against four destructive bacteria, including Staphylococcus

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。