tert-butyl (S)-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 239483-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidin-2S-yl)-propan-1-ol；1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(3-hydroxypropyl)-, 1,1-dimethylethylester, (2S)-；tert-butyl (2S)-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 239483-03-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: JZSNIRHFBXQBTF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 tert-butyl (R)-2-(4-(dibenzylamino)butyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-Prolyl-2-（三氟甲基磺酰胺基丙基）吡咯烷：常温条件下醛向β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的有机催化剂

  摘要：

  制备了四个2-（三氟甲基磺酰胺基烷基）吡咯烷及其d-脯氨酰胺，并筛选出在室温下且不使用添加剂的情况下，醛与β-硝基烯烃的迈克尔加成反应的有机催化剂。发现d -Prolyl-2-（三氟甲基磺酰胺基丙基）吡咯烷是所研究分子中最好的，它以非常高的产率（高达95％），高的非对映选择性（高达> 99：1）和高的非对映选择性产生γ-硝基醛。具有高达97％的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02945
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.09h， 生成 tert-butyl (S)-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-Proline as a Valuable Scaffold for the Synthesis of Novel Enantiopure Neonicotinoids Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05997

文献信息

• A SELECTIVE 1,2-REDUCTION OF γ-AMINO-α,β-UNSATURATED ESTERS BY MEANS OF BF₃·OEt₂-DIBAL-H SYSTEM. HIGHLY VERSATILE CHIRAL BUILDING BLOCKS FROM α-AMINO ACIDS
  作者：Toshio Moriwake、Shin-ichi Hamano、Daiya Miki、Seiki Saito、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.815

  日期：1986.5.5

  A combination of DIBAL-H with BF3·OEt2 has been demonstrated to be a promising agent for a selective 1,2-reduction of γ-amino-α,β-unsaturated esters, which, otherwise, is difficult to realize and provides the route to potent chiral building blocks from α-amino acids.

  DIBAL-H与BF3·OEt2的组合被证明是选择性1,2还原γ-氨基-α,β-不饱和酯的有前景的试剂，这一反应在其他情况下难以实现，并为从α-氨基酸获取有效的手性构建块提供了途径。
• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Heerding Dirk A.

  公开号：US20080318947A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Invented are novel 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型的1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1056733B1

  公开（公告）日：2004-01-07
• US6878736B1
  申请人：——

  公开号：US6878736B1

  公开（公告）日：2005-04-12
• [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS D'HISTAMINE H3
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1999042458A1

  公开（公告）日：1999-08-26

  (EN) Compounds of formula (I) (and pharmaceutically acceptable salts thereof) are histamine H3 receptor ligands. A in the formula represents (CH2)m, m being from 1 to 3; B is (CH2)n, n being from 1 to 3; x is from 0 to 2; R1 is C1 to C10 hydrocarbyl, in which up to 2 carbon atoms may be replaced by O, S or N; and up to 2 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R2 is H or C1 to C15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O, S or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen; R3 is absent when -Y-Z-R2 is attached to W, or is H or C1 to C7 hydrocarbyl when -Y-Z-R2 is not attached to W; W is nitrogen; X is -CH2-, -O- or -NR4-, R4 being H or C1 to C3 alkyl; Y replaces a hydrogen atom on any of A, B, W and X, and is C2 to C10 alkylene, in which one non-terminal carbon atom may be replaced by O; and Z is (II), (III), (IV), (V), (VI), or (VII) wherein R5, R6 and R7 are independently H or C1 to C15 hydrocarbyl, in which up to 3 carbon atoms may be replaced by O or N, and up to 3 hydrogen atoms may be replaced by halogen, and Q is H or methyl, or Q is linked to R5 or R7 to form a five-membered ring or Q is linked to R2 to form a six-membered ring.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) (ainsi que des sels de ces composés acceptables du point de vue pharmaceutique), ces composés représentant des ligands de récepteurs d'histamine H3. Dans la formule ci-dessus, A représente (CH2)m, m désignant un nombre compris entre 1 et 3; B représente (CH2)n, n désignant un nombre compris entre 1 et 3; x désigne un nombre compris entre 0 et 2; R1 représente un hydrocarbyle en C1 à C10 dans lequel jusqu'à 2 atomes de carbone peuvent être remplacés par O, S ou N et jusqu'à 2 atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par un halogène; R2 représente H ou un hydrocarbyle en C1 à C15 dans lequel jusqu'à 3 atomes de carbone peuvent être remplacés par O, S ou N et jusqu'à 3 atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par un halogène; R3 est absent lorsque -Y-Z-R2 est lié à W ou représente H ou un hydrocarbyle en C1 à C7 lorsque -Y-Z-R2 n'est pas lié à W; W représente un azote; X représente -CH2-, -O- ou NR4-, R4 représentant H ou un alkyle en C1 à C3; Y remplace un atome d'hydrogène sur n'importe lequel des éléments A, B, W et X et représente un alkylène en C2 à C10 dans lequel un atome de carbone non terminal peut être remplacé par O; et Z représente les formules (II), (III), (IV), (V), (VI) ou (VII) dans laquelle R5, R6 et R7 représentent indépendamment H ou un hydrocarbyle en C1 à C15, jusqu'à 3 atomes de carbone pouvant être remplacés par O ou N et jusqu'à 3 atomes d'hydrogène pouvant être remplacés par un halogène, Q représentant H ou un méthyle ou Q étant lié à R5 ou R7 pour former un noyau à cinq éléments ou Q étant lié à R2 pour former un noyau à six éléments.