dimethyl 4-hydroxybenzylmalonate | 157284-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxybenzylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)malonate；NGJ-2-099；2-(4-hydroxy-benzyl)-malonic acid dimethyl ester；2-(4-hydroxybenzyl)-malonic acid dimethyl ether；dimethyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 157284-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: UFSCCNUMTYAQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxybenzylmalonate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(triphenylphosphano)palladium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[5-(5-Carbamimidoyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-6-hydroxy-3'-nitro-biphenyl-3-ylmethyl]-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Factor VIIa inhibitors: Improved pharmacokinetic parameters

  摘要：

  Efforts to improve the potency and pharmacokinetic properties of small molecule factor VIIa inhibitors are described. Small structural modifications to existing leads allow the modulation of half-life and clearance, potentially making these compounds suitable candidates for drug development. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.037
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(benzyloxy)benzylidene)malonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到dimethyl 4-hydroxybenzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of methyl 2-methoxycarbonyl-3-phenylpropionate derivatives as a new type of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  制备了 2-甲氧羰基-3-苯基丙酸甲酯衍生物，并评估了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。与对照药物卡托普利®（IC50 = 0.0075 µmol/L）相比，化合物 5b（IC50 = 0.0039 µmol/L）、5d（IC50 = 0.0027 µmol/L）、5e（IC50 = 0.0021 µmol/L）和 5f（IC50 = 0.0052 µmol/L）表现出更强的 ACE 抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-146

文献信息

• An intramolecular para-phenolic allylation free radical cyclization strategy for the synthesis of alkaloids and terpenes with spiro[4.5]decane architectures
  作者：Matthew G. Donahue、Nicholas G. Jentsch、Erin C. Realini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.003

  日期：2017.8

  investigated for the synthesis of the AC spirocyclic ring system 9 bearing a quaternary carbon found in the fawcettimine type Lycopodium alkaloids magellanine 1 and lycojaponicumin B 2 and cyclopiane diterpenes such as conidiogenone 3. Annulation of the B ring for the synthesis of tricyclic ABC cores was demonstrated utilizing a 5-exo-trig free radical cyclization of a primary carbon radical onto a cyclohexadienone

  该温斯腾-正宗反应的辻-特罗斯特变体已被研究用于AC螺环环系的合成9轴承的季碳在fawcettimine类型发现石松生物碱magellanine 1和lycojaponicumin乙2和cyclopiane双萜如conidiogenone 3。B环的环用于合成三环ABC芯证实利用5-外型-trig自由基伯碳基团环化到用三-产生的环己二烯酮Ñ -butylgermanium氢化物（9  →  11）。
• The Most Potent Organophosphorus Inhibitors of Leucine Aminopeptidase. Structure-Based Design, Chemistry, and Activity
  作者：Jolanta Grembecka、Artur Mucha、Tomasz Cierpicki、Paweł Kafarski

  DOI：10.1021/jm030795v

  日期：2003.6.1

  phosphinate dipeptide analogues, which were synthesized and evaluated as inhibitors of the enzyme. The in vitro kinetic studies for the phosphinate dipeptide analogues revealed that these compounds belong to the group of the most effective LAP inhibitors found so far. Their further modification at the P1 position resulted in more active inhibitors, hPheP[CH(2)]Phe and hPheP[CH(2)]Tyr (K(i) values 66 nM and

  描述了一类新型的非常有效的细胞溶质亮氨酸氨基肽酶（LAP）抑制剂，该酶是金属蛋白酶家族的成员。牛晶状亮氨酸氨肽酶与亮氨酸的膦酸类似物（LeuP）配合的X射线结构用于新型LAP抑制剂的基于结构的设计，并用于分析其与酶结合位点的相互作用。通过修饰LeuP结构中的膦酸基团以寻找结合在酶S'侧的取代基来设计抑制剂。这产生了两类化合物，膦酰胺和次膦酸酯二肽类似物，它们被合成并被评估为酶的抑制剂。次膦酸酯二肽类似物的体外动力学研究表明，这些化合物属于迄今为止发现的最有效的LAP抑制剂。它们在P1位置的进一步修饰产生了更具活性的抑制剂hPheP [CH（2）] Phe和hPheP [CH（2）] Tyr（四种非对映异构体的混合物的K（i）值分别为66 nM和67 nM ）。如果考虑所有包含模拟LAP催化的反应过渡态的磷原子的化合物，则这些抑制剂对酶的结合亲和力最高。为了评估设计的LAP抑制剂的选择性，对
• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020010171A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) 1 The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及一般式(I)的化合物。这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病方面具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Compounds, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06369055B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及一般式(I)的化合物。这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Phenols
  作者：Qing-Feng Wu、Wen-Bo Liu、Chun-Xiang Zhuo、Zi-Qiang Rong、Ke-Yin Ye、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201100206

  日期：2011.5.2

  In the presence of [Ir(cod)Cl}2] and a binol‐derived phosphoramidite ligand, spirocyclohexadienone derivatives were obtained with up to 97 % ee through iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization of phenols (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene).

  失去芳香性：在[Ir（cod）Cl} 2 ]和由多元醇衍生的亚磷酰胺配体的存在下，通过铱催化的分子内酚类不对称烯丙基芳构脱芳香化反应，可以得到螺环己二酮衍生物的最高97％  ee（参见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。