2-amino-5,7-difluoroquinoline | 1342066-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,7-difluoroquinoline
• 英文别名: 2-amino-5,7-difluorioquinoline；5,7-Difluoroquinolin-2-amine
• CAS: 1342066-48-1
• 化学式: C₉H₆F₂N₂
• mdl: MFCD19678537
• 分子量: 180.157
• InChiKey: ZRKUYHSQQBVXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-冠醚-6 、 2-amino-5,7-difluoroquinoline 在 甲基叔丁基醚 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子堆积重排对固态荧光的影响：多卤代N-杂芳胺与18冠冕6的共晶体†

  摘要：

  使用一系列多卤代杂芳基胺及其与18冠-6醚的共结晶，揭示了共结晶对超分子结构和荧光性质的影响，以及这些特征与杂芳胺化学结构的特殊性之间的关系（ NH 2基团的α-或γ-位置，Cl和F取代基的数量，吡啶或喹啉骨架，荧光团片段的存在）。将冠醚掺入到杂芳胺的晶体基质中会导致超分子结构的显着重排。在所有情况下，N–H⋯N het和N–H⋯F H键均被N–H⋯O冠取代键。影响荧光特性的π电子相互作用的变化取决于胺的结构。在γ氨基吡啶，更换的C-F的共结晶⋯π ˚F相互作用与π ˚F ⋯π ˚F堆叠导致荧光猝灭或的红移λ EM，而更换的π ˚F ⋯π ˚F或π ˚F ⋯ π ħ用C-F⋯堆叠π ˚F相互作用或π ħ ⋯π ħ在α氨基吡啶的共晶体堆叠伴随的蓝移λ EM。与α-氨基吡啶相比，γ-氨基吡啶显示出更明显的荧光特性变化，其效果取决于卤素取代基的性质。由于扩展的π系统具有最小化相互作用变化的能力，

  DOI：

  10.1039/c9ce00645a
• 作为产物：
  描述：

  5, 7-二氟喹啉 在 potassium amide 、 potassium permanganate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.58h， 以5%的产率得到2-amino-5,7-difluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯部分上多氟喹啉与液氨中的钠和钾酰胺的相互作用

  摘要：

  的5,6,7,8-四氟（相互作用1）和5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉（2）用在液氨中进行作为亲核钠或氨基钾（NH 2 -）在吡啶环的2-位上加成，相应的加合物被氧化，得到相应的喹啉-2-胺。在1的情况下，酰胺的添加与6-和7-位的氨基脱氟同时进行。具有一个酰胺当量的5,6,8-（3），5,7,8-三氟喹啉（4）和5,7-二氟喹啉（5）经过两个邻位邻侧的C H键去质子化-氟原子以产生各自的长寿命喹啉基阴离子，其可以用作亲核合成子，例如其甲基化以产生各自的6-和7-甲基聚氟喹啉。当酰胺钾过量时，最初产生的喹啉基阴离子在2-或4-位上添加酰胺阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.007

文献信息

• Interaction of polyfluorinated 2-chloroquinolines with ammonia
  作者：Alexandrina D. Skolyapova、Galina A. Selivanova、Evgeny V. Tretyakov、Tatjana F. Bogdanova、Lyudmila N. Shchegoleva、Irina Yu. Bagryanskaya、Larisa Yu. Gurskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.026

  日期：2017.3

  We have studied the interaction of polyfluorinated (in the benzene moiety) 2-chloroquinolines with liquid and aqueous ammonia as an approach to the synthesis of halogen-containing aminoquinolines. 5,7-Difluoro-, 5,6,8-trifluoro-, and 5,7,8-trifluoro-2-chloroquinolines mostly form products of substitution of the Cl atom, whereas 5,7-difluoro-2,6-dichloroquinoline, 5,6,7,8-tetrafluoro-, and 6,7-difl

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。
• Interaction of quinolines polyfluorinated on the benzene moiety with sodium and potassium amides in liquid ammonia
  作者：Larisa Yu. Gurskaya、Galina A. Selivanova、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.01.007

  日期：2012.4

  The interaction of 5,6,7,8-tetrafluoro- (1) and 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinoline (2) with sodium or potassium amide in liquid ammonia proceeds as a nucleophile (NH2−) addition on the 2-position of the pyridine ring, the respective adducts being oxidized to give the respective quinoline-2-amines. In the case of 1 the amide addition is concurrent with aminodefluorination on the 6- and 7-positions

  的5,6,7,8-四氟（相互作用1）和5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉（2）用在液氨中进行作为亲核钠或氨基钾（NH 2 -）在吡啶环的2-位上加成，相应的加合物被氧化，得到相应的喹啉-2-胺。在1的情况下，酰胺的添加与6-和7-位的氨基脱氟同时进行。具有一个酰胺当量的5,6,8-（3），5,7,8-三氟喹啉（4）和5,7-二氟喹啉（5）经过两个邻位邻侧的C H键去质子化-氟原子以产生各自的长寿命喹啉基阴离子，其可以用作亲核合成子，例如其甲基化以产生各自的6-和7-甲基聚氟喹啉。当酰胺钾过量时，最初产生的喹啉基阴离子在2-或4-位上添加酰胺阴离子。
• Impact of molecular packing rearrangement on solid-state fluorescence: polyhalogenated <i>N</i>-hetarylamines <i>vs.</i> their co-crystals with 18-crown-6
  作者：Tamara A. Vaganova、Yurij V. Gatilov、Enrico Benassi、Igor P. Chuikov、Denis P. Pishchur、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1039/c9ce00645a

  日期：——

  γ-Aminopyridines show more pronounced changes in fluorescence characteristics as compared to α-aminopyridines, the effect being dependent on the nature of the halogen substituents. The fluorescence properties of aminoquinolines, regardless of the amino group location, are insignificantly modified due to the ability of the extended π-system to minimize interaction changes. Exploration of the nature of the

  使用一系列多卤代杂芳基胺及其与18冠-6醚的共结晶，揭示了共结晶对超分子结构和荧光性质的影响，以及这些特征与杂芳胺化学结构的特殊性之间的关系（ NH 2基团的α-或γ-位置，Cl和F取代基的数量，吡啶或喹啉骨架，荧光团片段的存在）。将冠醚掺入到杂芳胺的晶体基质中会导致超分子结构的显着重排。在所有情况下，N–H⋯N het和N–H⋯F H键均被N–H⋯O冠取代键。影响荧光特性的π电子相互作用的变化取决于胺的结构。在γ氨基吡啶，更换的C-F的共结晶⋯π ˚F相互作用与π ˚F ⋯π ˚F堆叠导致荧光猝灭或的红移λ EM，而更换的π ˚F ⋯π ˚F或π ˚F ⋯ π ħ用C-F⋯堆叠π ˚F相互作用或π ħ ⋯π ħ在α氨基吡啶的共晶体堆叠伴随的蓝移λ EM。与α-氨基吡啶相比，γ-氨基吡啶显示出更明显的荧光特性变化，其效果取决于卤素取代基的性质。由于扩展的π系统具有最小化相互作用变化的能力，