3-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-(methylamino)benzaldehyde | 172164-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-(methylamino)benzaldehyde
• CAS: 172164-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: BPZNFLFIAYWGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-(methylamino)benzaldehyde 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-[2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为苯并冠醚环转化结果的新型苯并氮杂冠醚：合成、结构和与 Ca2+ 的络合

  摘要：

  使用基于大杂环逐步转化的新合成方法合成了一系列具有与苯环共轭的氮原子的有前途的苯并氮杂冠醚。所得苯并氮杂冠醚及其与 Ca2+ 的配合物的结构和光谱性质通过 X 射线衍射和 1H、13C 和 15N NMR 光谱（包括 2D NOESY 技术）进行了研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300179
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲酰苯并-12-冠-4 、 甲胺 在 盐酸甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以66%的产率得到3-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为苯并冠醚环转化结果的新型苯并氮杂冠醚：合成、结构和与 Ca2+ 的络合

  摘要：

  使用基于大杂环逐步转化的新合成方法合成了一系列具有与苯环共轭的氮原子的有前途的苯并氮杂冠醚。所得苯并氮杂冠醚及其与 Ca2+ 的配合物的结构和光谱性质通过 X 射线衍射和 1H、13C 和 15N NMR 光谱（包括 2D NOESY 技术）进行了研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300179

文献信息

• Macrocycle opening in formyl derivatives of benzocrown ethers under the action of methylamine
  作者：S. P. Gromov、A. I. Vedernikov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/bf00696929

  日期：1995.5

  A new method for synthesizing nitrogen-containing podands by nucleophilic regioselective cleavage of the macrocycle in formyl derivatives of benzocrown ethers by heating with methylamine and methylammonium chloride has been developed. This reaction is the first example of crown ether opening by a nitrogen-containing nucleophile.
• <i>N</i> -Methylbenzoazacrown ethers with the nitrogen atom conjugated with the benzene ring: the improved synthesis and the reasons for the high stability of complexes with metal and ammonium cations
  作者：Sergey P. Gromov、Svetlana N. Dmitrieva、Artem I. Vedernikov、Nikolay A. Kurchavov、Lyudmila G. Kuz'mina、Yuri A. Strelenko、Michael V. Alfimov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/poc.1527

  日期：2009.9

  1H NMR titration in CD3CN. High stability of complexes of N‐methyl derivatives of benzoazacrown ethers is demonstrated, comparable with or even exceeding the stability of benzocrown‐ether complexes and markedly exceeding the stability of complexes of phenylazacrown ethers with the same macrocycle size. The structures of azacrown ethers and their complexes with Ba(ClO4)2 were studied by X‐ray diffraction

  提出了一种改进的合成N-甲基苯并氮杂氮杂呋喃醚甲酰基衍生物的方法。它们可通过更少的步骤以最高68％的产率制备，并且最后一步所需的时间要短得多。通过在CD 3 CN中1 H NMR滴定确定由N-甲基苯并氮杂row杂醚及其结构类似物与碱金属，碱土金属和铵阳离子形成的配合物的稳定常数。N配合物的高稳定性结果表明，苯并氮杂皇冠醚的甲基衍生物与苯并冠醚配合物的稳定性相当甚至超过其稳定性，并显着超过了具有相同大环尺寸的苯并氮杂醚的配合物的稳定性。通过X射线衍射研究了氮杂冠醚及其与Ba（ClO 4）2的配合物的结构。注意到N-甲基苯并氮杂row草醚高度预组织化与金属和铵阳离子形成配合物，这是由于氮原子的金字塔形状清晰且孤电子对（LEPs）的取向大部分杂原子朝向大杂环中心。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Novel Promising Benzoazacrown Ethers as a Result of Ring Transformation of Benzocrown Ethers: Synthesis, Structure, and Complexation with Ca2+
  作者：Sergey P. Gromov、Svetlana N. Dmitrieva、Artem I. Vedernikov、Lyudmila G. Kuz’mina、Andrey V. Churakov、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/ejoc.200300179

  日期：2003.8

  ethers with the nitrogen atom conjugated with the benzene ring were synthesized using a novel synthetic procedure based on stepwise transformation of the macroheterocycle. The structures and spectral properties of the resulting benzoazacrown ethers and their complexes with Ca2+ were studied by X-ray diffraction and 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy including the 2D NOESY technique. (© Wiley-VCH Verlag

  使用基于大杂环逐步转化的新合成方法合成了一系列具有与苯环共轭的氮原子的有前途的苯并氮杂冠醚。所得苯并氮杂冠醚及其与 Ca2+ 的配合物的结构和光谱性质通过 X 射线衍射和 1H、13C 和 15N NMR 光谱（包括 2D NOESY 技术）进行了研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)