2-(2-hydroxyethyl)-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 164584-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-hydroxyethyl-4-morpholin-1,8-naphthalimide；2-(2-Hydroxyethyl)-6-morpholin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 164584-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00476482
• 分子量: 326.352
• InChiKey: PISZFGQUZQMCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三溴化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Switching off FRET by analyte-induced decomposition of squaraine energy acceptor: A concept to transform ‘turn off’ chemodosimeter into ratiometric sensors

  摘要：

  开发了FRET藏匿型传感器SN-1和SN-2，它们包含两个萘烯酰胺供体和一个方形染料受体，基于通过分析物诱导的受体染料分解来去除光谱重叠，从而关闭FRET的概念。SN-2对氟离子和氰离子表现出敏感的反应，以肉眼可检测的颜色变化和比例荧光变化为特征。作为第一个例子，SN-2确认了将常见的“关断”化学传感器转变为比例传感器可以基于新颖的“关闭FRET”方法方便实现。

  DOI：

  10.1039/c001504k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用钯介导的胺化反应合成4-氨基取代的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物

  摘要：

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.05.006

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED GOLD CARBENE NAPHTHOQUINONE COMPLEXES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPLEXES D'OR-CARBÈNE-NAPHTOQUINONE FONCTIONNALISÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020237225A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to functionalized gold carbene naphthoquinone compounds and salts thereof. In some aspects, these compounds can be used to treat cancer including cancers which are resistant to one or more other chemotherapeutic agents such as cisplatin or platinum chemotherapeutic agents. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the gold carbene naphthoquinone compounds. The present disclosure also provides methods of preparing a cancer vaccine.

  本公开涉及功能化金卡宾萘醌化合物及其盐。在某些方面，这些化合物可用于治疗癌症，包括对一种或多种其他化疗药物（如顺铂或铂类化疗药物）具有抗药性的癌症。本文还提供了含有金卡宾萘醌化合物的药物组合物。本公开还提供了制备癌症疫苗的方法。
• Toward multifunctional anticancer therapeutics: post-synthetic carbonate functionalisation of asymmetric Au(<scp>i</scp>) bis-N-heterocyclic carbenes
  作者：Sajal Sen、Mark W. Perrin、Adam C. Sedgwick、Evie Y. Dunsky、Vincent M. Lynch、Xiao-Peng He、Jonathan L. Sessler、Jonathan F. Arambula

  DOI：10.1039/d0cc03339a

  日期：——

  A post-synthetic strategy is reported that allows for functionalisation of Au(I)–bis NHCs via carbonate formation. The scope of this methodology was explored using both aromatic and aliphatic alcohols. As a demonstration of potential utility, the fluorescent Au(I)–bis NHC conjugate 5 was prepared; it was found to have enhanced stability when formulated with bovine serum albumin, localise within the

  据报道，一种后合成策略允许通过碳酸盐形成对 Au()-bis NHC 进行功能化。使用芳香醇和脂肪醇探索了该方法的范围。作为潜在实用性的展示，制备了荧光 Au()-bis NHC 结合物5 ；研究发现，当与牛血清白蛋白一起配制时，它的稳定性增强，定位在 A549 细胞的线粒体内，并且不会影响母体 Au()-bis NHC 系统的高细胞毒性。
• FRET-based sensor for imaging chromium(iii) in living cells
  作者：Zhiguo Zhou、Mengxiao Yu、Hong Yang、Kewei Huang、Fuyou Li、Tao Yi、Chunhui Huang

  DOI：10.1039/b801503a

  日期：——

  energy transfer from 1,8-naphthalimide to rhodamine, a fluorophore dyad (FD8) containing rhodamine and a naphthalimide moiety was synthesized as a Cr3+-selective fluorescent probe for monitoring Cr3+ in living cells with ratiometric fluorescent methods.

  基于从1,8-萘二甲酰亚胺到若丹明的荧光共振能量转移，合成了含有若丹明和萘二甲酰亚胺基团的荧光二联体（FD8）作为Cr3 +选择性荧光探针，用于通过比例荧光法监测活细胞中的Cr3 +。
• Synthesis of 4-amino substituted 1,8-naphthalimide derivatives using palladium-mediated amination
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.05.006

  日期：2014.10

  Successful amination of 4-bromo-1,8-naphthalimides with ‘lengthy’ imide N-functionality has been achieved using a general palladium mediated approach (conventional thermal protocols were sub-optimal). Only readily available Pd/ligand combinations were considered and the resulting Buchwald–Hartwig procedure using Pd2(dba)3, Xantphos and Cs2CO3 is high yielding, relatively mild (40–80 °C, 24 h, yields

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。
• Switching off FRET by analyte-induced decomposition of squaraine energy acceptor: A concept to transform ‘turn off’ chemodosimeter into ratiometric sensors
  作者：Haibo Yu、Meiyan Fu、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c001504k

  日期：——

  FRET cassette-type sensors, SN-1 and SN-2, which contain two naphthalimide donors and a squaraine acceptor, have been developed on the concept of switching off FRET through removing the spectral overlap by the analyte-induced decompositions of acceptor chromophore. SN-2 shows sensitive responses to fluoride anion and cyanide through both naked-eye detectable colour changes and ratiometric fluorescence changes. As the first example, SN-2 confirms that transformation of the common ‘turn-off’ chemodosimeter into ratiometric sensors can be realized conveniently based on the novel ‘switching FRET off’ approach.

  开发了FRET藏匿型传感器SN-1和SN-2，它们包含两个萘烯酰胺供体和一个方形染料受体，基于通过分析物诱导的受体染料分解来去除光谱重叠，从而关闭FRET的概念。SN-2对氟离子和氰离子表现出敏感的反应，以肉眼可检测的颜色变化和比例荧光变化为特征。作为第一个例子，SN-2确认了将常见的“关断”化学传感器转变为比例传感器可以基于新颖的“关闭FRET”方法方便实现。