2,2-dimethyl-1,4,4-triphenyl-3-buten-1-one | 33795-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,4,4-triphenyl-3-buten-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,4,4-triphenylbut-3-en-1-one；1,4,4-Triphenyl-2,2-dimethyl-3-buten-1-on
• CAS: 33795-03-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: HUDABNRLHGQKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,4,4-triphenyl-3-buten-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到2,2-dimethyl-1,4,4-triphenylbut-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Armesto, Diego; Horspool, William M.; Langa, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 223 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,4-diphenyl-3-butenal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2,2-dimethyl-1,4,4-triphenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electron delocalization as a controlling factor in the di-.pi.-methane rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry. LXII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a017

文献信息

• Photochemistry of β, γ-unsaturated ketones-V
  作者：Anton J.A. Van der Weerdt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97968-2

  日期：1981.1

  The photochemistry of some members of the two series of γ-phenyl substituted acyclic β, γ-unsaturated ketones 1 and 2 upon direct irradiation with γ 310nm has been investigated, viz 1c–1h and 2b+2c.The alkyl substituted (E)-5-phenyl-4-penten-2-ones 1c–1h yield the corresponding 1,3-acyl shift products and (Z)-isomers, and 1g and 1h in addition two decarbonylated products. 2b only yields the (Z)-isomer

  这两个系列的某些成员的光化学γ-苯基取代的无环β，γ不饱和酮1和2在与γ310nm的直接辐射已经被研究，即1C-1H和图2b + 2c中.The烷基取代的（ë） - 5-苯基-4-戊烯-2-酮1c-1h产生相应的1,3-酰基转移产物和（Z）-异构体，另外还有1g和1h产生两个脱羰基产物。2b仅产生（Z）-异构体和一些苯甲醛，但2c产生1，3-酰基转移产物，ODPM产物，通过烯丙基自由基歧化形成的三种烃和一些苯甲醛。β-苯基β，γ- UK3a被证明是光稳定的。1c-1h的1,3-酰基转移产物主要是由笼型自由基过程中的单线态激发态产生的。根据中间烯丙基的构象偏好来解释1，3-酰基转移产物的（E）-构型的排他性形成。建议（Z）异构体的形成是从1 T（π-π *）开始的。提供的证据支持所提出的机制。
• Armesto, Diego; Langa, Fernando; Martin, Juan-Antonio Fernandez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 743 - 746
  作者：Armesto, Diego、Langa, Fernando、Martin, Juan-Antonio Fernandez、Perez-Ossorio, Rafael、Horspool, William M.

  DOI：——

  日期：——
• Electron delocalization as a controlling factor in the di-.pi.-methane rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry. LXII
  作者：Howard E. Zimmerman、Anthony A. Baum

  DOI：10.1021/ja00744a017

  日期：1971.7
• Armesto, Diego; Horspool, William M.; Langa, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 223 - 228
  作者：Armesto, Diego、Horspool, William M.、Langa, Fernando、Ramos, Ana

  DOI：——

  日期：——