5-氨基-1-苯基三唑-4-腈 | 20271-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苯基三唑-4-腈
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-phenyl-1,2,3-triazole-4-carbonitrile；5-amino-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile；1-Phenyl-5-amino-1.2.3-triazol-carbonsaeure-(4)-nitril；1-Phenyl-5-amino-1,2,3-triazole-4-nitrile；5-amino-1-phenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 20271-39-0
• 化学式: C₉H₇N₅
• mdl: MFCD01109382
• 分子量: 185.188
• InChiKey: TVTIMSZZFVIKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基三唑-4-腈 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的流动加氢重氮

  摘要：

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。

  DOI：

  10.3390/molecules24101996
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.01h， 以62%的产率得到5-氨基-1-苯基三唑-4-腈
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. X. Halogen-Metal Exchange Reaction of 7-Halo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中使用亚硝酸异戊酯处理，3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶环上位于 7 位的氨基被转化为卤素原子，产率令人满意。在 N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下，7-碘-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（2）与丁锂发生卤金属交换反应，得到 7-硫代化合物（9）。硫代锂化合物 (9) 与亲电物顺利反应，得到相应的 7-取代化合物 (15-18)。另一方面，7-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）与丁锂反应得到了环裂变产物 5-氨基-1-苯基-1H-1，2，3-三唑-4-甲腈（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2793

文献信息

• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20060014700A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  这项发明提供了IAP的新型抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。
• Selective Synthesis of Functionally Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：T. V. Golobokova、A. G. Proidakov、V. N. Kizhnyaev

  DOI：10.1134/s1070428020030136

  日期：2020.3

  AbstractDifferent conditions were used to achieve selective formation of 4.5-disubstituted 1-aryl(hetaryl)-1,2,3-triazoles via cycloaddition of the corresponding enolates and aryl or hetaryl azides. Optimal conditions were found for the bromination of 1-(5-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone to obtain 2-bromo-1-(5-methyl-1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone.

  摘要通过相应的烯醇化物和芳基或杂芳基叠氮化物的环加成反应，使用不同的条件来实现4.5-二取代的1-芳基（杂芳基）-1,2,3-三唑的选择性形成。找到了最佳的条件来溴化1-（5-甲基-1-苯基-1,2,3-三唑-4-基）乙酮以获得2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1） ，2,3-三唑-4-基）乙酮。
• A fully automated, multistep flow synthesis of 5-amino-4-cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Catherine J. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00815j

  日期：——

  preceding publication the flow synthesis of aryl azides, we describe here a general protocol for the in-line purification of these versatile intermediates. As part of this investigation, we evaluated the use of ReactIR 45m as a tool for real-time detection of hazardous azide contaminants. This azide synthesis and purification process was then incorporated into a multistep flow sequence to generate a small

  在前面的出版物中已经证明了芳基叠氮化物的流式合成之后，我们在这里描述了在线纯化这些通用中间体的通用方法。作为这项研究的一部分，我们评估了ReactIR 45m作为实时检测有害叠氮化物污染物的工具的使用。然后将这种叠氮化物的合成和纯化过程并入多步流程中，以直接从中生成少量的5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑苯胺 完全自动化的起始材料。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• Synthesis and photocytotoxic activity of [1,2,3]triazolo[4,5-h][1,6]naphthyridines and [1,3]oxazolo[5,4-h][1,6]naphthyridines
  作者：Ilaria Frasson、Virginia Spanò、Simona Di Martino、Matteo Nadai、Filippo Doria、Barbara Parrino、Anna Carbone、Stella Maria Cascioferro、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Mauro Freccero、Paola Barraja、Sara N. Richter、Alessandra Montalbano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.071

  日期：2019.1

  [1,2,3]Triazolo[4,5-h][1,6]naphthyridines and [1,3]oxazolo[5,4-h][1,6]naphthyridines were synthesized with the aim to investigate their photocytotoxic activity. Upon irradiation, oxazolo-naphtapyridines induced light-dependent cell death at nanomolar/low micromolar concentrations (EC50 0.01–6.59 μM). The most photocytotoxic derivative showed very high selectivity and photocytotoxicity indexes (SI = 72–86

  合成[1,2,3]三唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶和[1,3]恶唑并[5,4- h ] [1,6]萘并吡啶旨在研究其光细胞毒性活动。辐照后，恶唑-萘吡啶在纳摩尔/低微摩尔浓度（EC 50 0.01–6.59μM）下诱导光依赖性细胞死亡。最photocytotoxic衍生物表现出非常高的选择性和photocytotoxicity指数（SI = 72-86，PTI> 5000），以及三重激发态具有特别长的寿命（18.0微秒）和高摩尔吸光系数（29781±为180 M -1厘米- 1在λ最大315 nm）。光诱导产生的ROS迅速地在肿瘤细胞中选择性地诱导了不可抑制的凋亡过程，线粒体和溶酶体的参与。总而言之，这些结果表明，对于生物应用而言，活性最高的化合物可作为有前途的单线态氧敏化剂。