5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbothioamide | 163071-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbothioamide
• 英文别名: 5-Amino-1-phenyltriazole-4-carbothioamide
• CAS: 163071-23-6
• 化学式: C₉H₉N₅S
• 分子量: 219.27
• InChiKey: ZRBVGESRZGWXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbothioamide 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Vercauteren, Karin; Dehaen, Wim, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 321 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基三唑-4-腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Vercauteren, Karin; Dehaen, Wim, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 321 - 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-3,6-dihydro-7<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-7-thiones as Building Blocks for Potentially Biologically Active Compounds
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/10426500902849573

  日期：2010.2.23

  [1,2,3]Triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-thiones as building blocks for potentially biologically active compounds were synthesized by the base-catalyzed cyclization of 2-cyanoethanethioamide with arylazides and further reaction of the cyclization products with triethyl orthoformate.

  [1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-硫酮作为潜在生物活性化合物的构建单元是通过2-氰基乙硫酰胺与芳基叠氮化物的碱催化环化以及环化产物与原甲酸三乙酯。
• The Dimroth rearrangement of 5-amino-1-aryl-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Vladimir G. Ilkin、Lidiya N. Dianova、Vasiliy A. Bakulev、Vera S. Berseneva、Dmitry A. Saveliev、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.1007/s10593-020-02819-w

  日期：2020.10

  The rearrangement of 5-amino-1-aryl-1,2,3-triazole-4-carbothioamides was investigated. The process was optimized by varying the solvent, temperature, and the type of base. The optimal reaction conditions were found, and new 1-unsubstituted 5-arylamino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides were synthesized. It has been shown that 1-aryl-1,2,3-triazoles containing a nitro group in the para position undergo

  研究了5-氨基-1-芳基-1,2,3-三唑-4-碳硫代酰胺的重排。通过改变溶剂，温度和碱的种类来优化工艺。找到了最佳的反应条件，并合成了新的1-未取代的5-芳基氨基-1,2,3-三唑-4-碳硫代酰胺。已经显示，在不存在碱的情况下，在正丁醇中加热回流后，在对位含有硝基的1-芳基-1,2,3-三唑发生重排。芳基部分中含有卤素，氢，甲基或甲氧基的化合物的重排需要使用碱。所得化合物的结构通过NMR光谱法和质谱法的数据确认。
• Thiazole substituted [1,2,3] Triazole: Synthesis and antimicrobial evaluation
  作者：Mahale, Keshao A.、Gaikwad, Nitin D.、Patil, Sambhaji V.、Gosavi, Kirankumar S.、Bholay, Avinash D.

  DOI：10.56042/ijc.v61i6.64217

  日期：——
• L'abbe, Gerrit; Vercauteren, Karin; Dehaen, Wim, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 321 - 328
  作者：L'abbe, Gerrit、Vercauteren, Karin、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——