3-Methylmuscon | 127072-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methylmuscon
• 英文别名: 3-Methyl-muscone；3,3-dimethylcyclopentadecan-1-one
• CAS: 127072-55-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: UOOINYYKCBHQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-3,3-dimethylcyclopropene 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 177.0h， 生成 3-Methylmuscon
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropene als C₃-Synthesebausteine: Cyclopentenole und große Ringe aus 2-Aminobicyclo[2.1.0]pentan-Derivaten über Ringerweiterungsreaktionen

  摘要：

  作为 C3 构件的环丙烯：通过扩环反应从 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物中生成环戊烯醇和大环 易得的 3,3-二甲基环丙烷-1-甲酸甲酯与烯胺发生 [2+2] 环加成反应，生成 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物，收率中等至良好。这些化合物经稀矿酸处理后可定量转化为 3-环戊烯醇。从中环酮和吗啉中提取的烯胺会形成三环加合物，在 600°C 的闪速热解条件下消除吗啉，得到含有 E 双键和异链系统的大环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27401

文献信息

• Cyclopropene als C₃-Synthesebausteine: Cyclopentenole und große Ringe aus 2-Aminobicyclo[2.1.0]pentan-Derivaten über Ringerweiterungsreaktionen
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Hubert Kempf

  DOI：10.1055/s-1989-27401

  日期：——

  Cyclopropenes as C3 Building Blocks: Cyclopentenols and Large Rings from 2-Aminobicyclo[2.1.0]pentane Derivatives via Ring-Enlargement Reactions The readily available methyl 3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate undergoes [2+2] cycloaddition with enamines to give 2-aminobicyclo[2.1.0]pentane derivatives in moderate to good yields. These compounds are quantitatively transformed into 3-cyclopentenols by treatment with dilute mineral acids. From enamines derived from medium-ring ketones and morpholine, tricyclic adducts are formed, which eliminate morpholine under flash-thermolysis conditions at 600°C to give macrocycles containing an E double bond and an allenic system.

  作为 C3 构件的环丙烯：通过扩环反应从 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物中生成环戊烯醇和大环 易得的 3,3-二甲基环丙烷-1-甲酸甲酯与烯胺发生 [2+2] 环加成反应，生成 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物，收率中等至良好。这些化合物经稀矿酸处理后可定量转化为 3-环戊烯醇。从中环酮和吗啉中提取的烯胺会形成三环加合物，在 600°C 的闪速热解条件下消除吗啉，得到含有 E 双键和异链系统的大环。