3,5-Dimethyl-1,4,7-triphenyl-bis-pyrazolo<3,4-b; 4',3'-e>pyridin | 914-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1,4,7-triphenyl-bis-pyrazolo<3,4-b; 4',3'-e>pyridin
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1,4,7-triphenyl-bis-pyrazolo-[3,4-b;4',3'-e]-pyridine；3,5-dimethyl-1,4,7-triphenyl-1H,7H-bispyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；3,5-dimethyl-1,4,7-triphenyl-1,7-dihydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e ]pyridine；3,5-dimethyl-1,4,7-triphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine；3,5-Dimethyl-1,4,7-triphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo<3.4-b:4',3'-e>pyridin；3,5-dimethyl-1,4,7-triphenyl-1,7-dihydrodipyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine；3,5-Dimethyl-1,4,7-triphenyl-1H,7H-pyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；6,10-dimethyl-4,8,12-triphenyl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaene
• CAS: 914-15-8
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅
• 分子量: 415.497
• InChiKey: FKSNKFAIIOZTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-1,4,7-triphenyl-bis-pyrazolo<3,4-b; 4',3'-e>pyridin 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以26%的产率得到3,5-dimethyl-1,7-bis(2,4-dinitrophenyl)-4-phenyl-bis-pyrapyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A comparison of green chemistry metrics for two methods of bromination and nitration of bis-pyrazolo[3,4-b;4′,3′-e]pyridines

  摘要：

  摘要 比较了传统加热和微波辅助双吡唑并[3,4-b;4′,3′-e]吡啶溴化和硝化反应的绿色化学指标（E-因子、原子经济性、反应质量效率）和生态尺度。与传统的工艺评估相比，微波辅助反应的主要优点包括产率更高、反应时间更短和选择性更强。与传统加热反应相比，微波辅助反应显示出更好的绿色化学参数和 EcoScale 排名。质量反应效率值对于将传统条件下进行的反应视为 "绿色 "反应至关重要。使用微波的其他优势（计算参数中未考虑）包括更容易提纯反应混合物和分离产物。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.038
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3,5-Dimethyl-1,4,7-triphenyl-bis-pyrazolo<3,4-b; 4',3'-e>pyridin
  参考文献：
  名称：

  一种温和的合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶衍生物的方法

  摘要：

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.033

文献信息

• A mild method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives
  作者：Rui Qiu、Shujia Qiao、Boyu Peng、Jiajia Long、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.033

  日期：2018.10

  A mild and efficient method for the synthesis of bispyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from 5-aminopyrazoles and aromatic aldehydes using an inexpensive FeCl3 catalyst is reported. The reaction temperature was reduced from 220–250 °C to 130 °C compared to conventional methods. A large proportion of the products precipitated directly from the mixture at room temperature. Aliphatic and α,β-unsaturated

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。
• Solvent-free microwave synthesis of bis-pyrazolo[3,4-<i>b</i>:4′,3′-<i>e</i>]-pyridines and study of their antifungal properties
  作者：J. Quiroga、J. Portilla、B. Insuasty、R. Abonía、M. Nogueras、M. Sortino、S. Zacchino

  DOI：10.1002/jhet.5570420108

  日期：2005.1

  The synthesis of a series of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines (3) in the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole (1) with aldehydes (2) under microwave irradiation and solvent-free conditions is described. The structure elucidation of the products is based on detailed nmr analysis of experiments such as 1H-COSY, NOESY, DEPT, HSQC and HMBC. These compounds showed moderate antifungal in vitro

  在5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑（1）与醛（2）反应中合成一系列双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶（3））描述了在微波辐射和无溶剂条件下）。产品的结构阐明基于对1 H-COSY，NOESY，DEPT，HSQC和HMBC等实验的详细nmr分析。这些化合物在体外对皮肤真菌具有中等程度的抗真菌活性。
• Efficient Synthesis of Novel 5-Phenylsulfonyl-Substituted 4,5-Dihydro-1H-Pyrazolo[3,4-b]Pyridines
  作者：Ling Fan、Chengcheng Ruan、Binghuang Guo、Xiwu Tang、Peng Xia

  DOI：10.3184/174751916x14737765008687

  日期：2016.10

  An efficient method for the synthesis of novel 5-phenylsulfonyl substituted 4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines from 5-aminopyrazoles, aldehydes and β-ketosulfones in refluxing acetic acid is described. The X-ray crystallographic structure of the product was determined.

  描述了一种在回流乙酸中从 5-氨基吡唑、醛和 β-酮砜合成新型 5-苯磺酰基取代的 4,5-二氢-1H-吡唑并 [3,4-b] 吡啶的有效方法。确定了产物的 X 射线晶体结构。
• Hennig, L.; Hofmann, J.; Alva-Astudillo, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 351 - 358
  作者：Hennig, L.、Hofmann, J.、Alva-Astudillo, M.、Mann, G.

  DOI：——

  日期：——
• Hennig, L.; Mueller, T.; Grosche, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 693 - 698
  作者：Hennig, L.、Mueller, T.、Grosche, M.

  DOI：——

  日期：——