4-chloro-2-nitro-N-(2-methyl-1-propen-1-yl)benzenamine | 424799-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-nitro-N-(2-methyl-1-propen-1-yl)benzenamine
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-methylprop-1-enyl)-2-nitroaniline
• CAS: 424799-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: FSYPRGNNOXKZHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-nitro-N-(2-methyl-1-propen-1-yl)benzenamine 在 巴拉松 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 以56%的产率得到1,2-dihydro-7-chloro-2,2-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dihydroquinoxalines and 3,4-Dihydroquinoxalinones

  摘要：

  [GRAPHICS]Reactions of enamines, derived from 2-nitroanilines and alpha-substituted aldehydes, with carbon monoxide (6 atm) in the presence of a catalytic amount of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)(2)) and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) afford readily separated mixtures of 1,2-dihydroquinoxalines and 3,4-dihydroquinoxalinones. Addition of a catalytic amount of 1,10-phenanthroline to the reaction mixture substantially improved the yield of products.

  DOI：

  10.1021/ol025640g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯胺 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-2-nitro-N-(2-methyl-1-propen-1-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-二烯亲核试剂对苯并咪唑进行对映选择性 C2-烯丙基化

  摘要：

  尽管取代的苯并咪唑是生物活性小分子中常见的亚结构，但其衍生化的合成方法仍然有限。以前，据报道苯并咪唑的几种对映选择性烯丙基化反应可将亲核氮原子官能化。在本文中，我们描述了通过使用亲电子N -OPiv 苯并咪唑和容易获得的 1,3-二烯作为亲核试剂前体来逆转这种对N-烯丙基化的固有选择性。这种CuH催化的方法利用温和的反应条件，表现出广泛的官能团相容性，并专门形成具有优异立体选择性的C2-烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00306

文献信息

• A facile base-mediated synthesis of N-alkoxy-substituted benzimidazoles
  作者：Nurul H. Ansari、Arica L. Jordan、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.063

  日期：2017.8

  Base mediated cyclization of enamines derived from condensation of 2-nitroanilines with α-branched aldehydes, in the presence of an electrophile, affords N-alkoxy-substituted benzimidazoles with or without an oxygenate side chain in the 2-position.

  在亲电子试剂的存在下，碱介导的由2-硝基苯胺与α-支化醛缩合衍生的烯胺的环化，可得到在2-位带有或不带有氧化侧链的N-烷氧基取代的苯并咪唑。
• Synthesis of N-alkoxy-substituted 2H-benzimidazoles
  作者：Nurul H. Ansari、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.007

  日期：2017.12

  Treatment of 2-nitro-N-(2-methyl-1-propen-1-yl)benzenamines with potassium tert-butoxide in tert-butanol followed by the addition of an electrophile affords N-alkoxy-2H-benzimidazoles. Electrophiles including methyl iodide, allylic bromides, propargylic bromides, benzyl bromide, and acetyl chloride gave good to excellent yields of product while 1-iodo- and 2-iodo-butane afforded very low yields.

  的2-硝基治疗ñ - （2-甲基-1-丙烯-1-基）benzenamines钾叔丁醇在叔丁醇，接着添加亲电子试剂，得到的ñ -烷氧基-2- ħ -benzimidazoles。包括甲基碘，烯丙基溴，炔丙基溴，苄基溴和乙酰氯在内的亲电试剂的收率非常好，而1-碘-和2-碘-丁烷的收率却非常低。
• Palladium-catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jeffery M. Wallace、Björn C.G. Söderberg、Joaquín Tamariz、Novruz G. Akhmedov、Mathew T. Hurley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.083

  日期：2008.10

  A palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation of enamines derived from 2-nitrobenzenamines forming mixtures of 1,2-dihydroquinoxalines and 3,4-dihydroquinoxalin-2-ones is described. The reactions are performed using bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, and 1,10-phenanthroline in DMF under 6 atm of carbon monoxide at 70 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective C2-Allylation of Benzimidazoles Using 1,3-Diene Pronucleophiles
  作者：James Levi Knippel、Yuxuan Ye、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00306

  日期：2021.3.19

  for their derivatization are still limited. Previously, several enantioselective allylation reactions of benzimidazoles were reported that functionalize the nucleophilic nitrogen atom. Herein we describe a reversal of this inherent selectivity toward N-allylation by using electrophilic N-OPiv benzimidazoles with readily available 1,3-dienes as nucleophile precursors. This CuH-catalyzed approach utilizes

  尽管取代的苯并咪唑是生物活性小分子中常见的亚结构，但其衍生化的合成方法仍然有限。以前，据报道苯并咪唑的几种对映选择性烯丙基化反应可将亲核氮原子官能化。在本文中，我们描述了通过使用亲电子N -OPiv 苯并咪唑和容易获得的 1,3-二烯作为亲核试剂前体来逆转这种对N-烯丙基化的固有选择性。这种CuH催化的方法利用温和的反应条件，表现出广泛的官能团相容性，并专门形成具有优异立体选择性的C2-烯丙基化产物。
• A Novel Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dihydroquinoxalines and 3,4-Dihydroquinoxalinones
  作者：Björn C. G. Söderberg、Jeffery M. Wallace、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/ol025640g

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Reactions of enamines, derived from 2-nitroanilines and alpha-substituted aldehydes, with carbon monoxide (6 atm) in the presence of a catalytic amount of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)(2)) and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) afford readily separated mixtures of 1,2-dihydroquinoxalines and 3,4-dihydroquinoxalinones. Addition of a catalytic amount of 1,10-phenanthroline to the reaction mixture substantially improved the yield of products.