N-<(2E,4S)-4,5-O-isopropylidenedioxy-2-pentenyl>acetamide | 154914-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<(2E,4S)-4,5-O-isopropylidenedioxy-2-pentenyl>acetamide
• 英文别名: N-[(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]acetamide
• CAS: 154914-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QBLPNZPTVCDNHR-MOVJSRMASA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2E,4S)-4,5-O-isopropylidenedioxy-2-pentenyl>acetamide 在 咪唑 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (2S,3S)-2-dimethyl-t-butylsilyloxymethyl-3-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Canadensolide, (-)-Santolinolide A and (+)-Santolinolide B: The Imino-Claisen Reaction in Natural Product Synthesis

  摘要：

  亚氨基酮-克莱森反应是高效不对称合成(+)-卡那登内酯、(+)-山莨菪碱内酯 B 和(-)-山莨菪碱内酯 A 的关键步骤：从 D-甘露醇开始生成具有光学活性的 N-烯丙基乙酰胺，然后将其重新排列为相应的非对映腈。 环化后，得到了两个具有光学活性的 4,5-二官能化 δ³-丁内酯，其手性中心具有确定的构型。合成(2R,3S,4S)-(+)-加拿芬内酯时使用了同-4,5-二取代内酯，合成(3R,4S,5S)-(+)-山道年内酯 B 和(3S,4S,5S)-(-)-山道年内酯 A 时使用了反-4,5-二官能化内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-<(2E,4S)-4,5-O-isopropylidenedioxy-2-pentenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Canadensolide, (-)-Santolinolide A and (+)-Santolinolide B: The Imino-Claisen Reaction in Natural Product Synthesis

  摘要：

  亚氨基酮-克莱森反应是高效不对称合成(+)-卡那登内酯、(+)-山莨菪碱内酯 B 和(-)-山莨菪碱内酯 A 的关键步骤：从 D-甘露醇开始生成具有光学活性的 N-烯丙基乙酰胺，然后将其重新排列为相应的非对映腈。 环化后，得到了两个具有光学活性的 4,5-二官能化 δ³-丁内酯，其手性中心具有确定的构型。合成(2R,3S,4S)-(+)-加拿芬内酯时使用了同-4,5-二取代内酯，合成(3R,4S,5S)-(+)-山道年内酯 B 和(3S,4S,5S)-(-)-山道年内酯 A 时使用了反-4,5-二官能化内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26013