(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7,8-bis(prop-2-enoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 211180-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7,8-bis(prop-2-enoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 211180-37-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅S
• 分子量: 440.56
• InChiKey: UEUPQAKSNFWHSA-YHYVJRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7,8-bis(prop-2-enoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  A novel cleavage of allyl protection

  摘要：

  A novel, efficient, and mild cleavage of allyl protection is developed employing perfluoroalkylation and subsequent elimination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00906-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7,8-bis(prop-2-enoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  使用固体NaOH和相转移催化剂在非均相反应条件下将酰化碳水化合物直接一锅转化为烷基化衍生物

  摘要：

  通过在固体氢氧化钠和相转移催化剂存在下使用烷基卤，已经开发了一种方便的一锅法方案，用于将酰基保护的碳水化合物直接转化为其烷基化的对应物。这些经济上方便，温和的两相反应条件允许制备用于合成复杂寡糖的各种单糖中间体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.03.007

文献信息

• Lewis Acid Promoted Deprotection of Benzylidene Acetals and <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers with Mercaptoacid Acid as Scavenger
  作者：Rasmus D. Greve、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00958

  日期：2023.5.26

  high-yielding method for removal of benzylidene acetals and para-methoxybenzyl ethers under catalytic conditions (BF3:OEt2 orFeCl3, 10 mol%) with mercaptoacetic acid as a scavenger. The reaction coproducts are converted to water-soluble molecules, which can be removed by aqueous extraction, thereby bypassing the need for chromatographic purification. The reaction was demonstrated on both multimilligram

  我们展示了一种在催化条件下（BF 3 :OEt 2或 FeCl 3 , 10 mol%）以巯基乙酸作为清除剂去除亚苄基缩醛和对甲氧基苄基醚的新方法。反应副产物转化为水溶性分子，可通过水相萃取去除，从而无需色谱纯化。该反应在多毫克和多克规模上得到证实。