5-氨基-2,4,6-三碘-N,N’-二(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺 | 76801-93-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2,4,6-三碘-N,N’-二(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺
• 中文别名: 碘佛醇碘化物；碘海醇碘化物；碘海醇；5-氨基-2,4,6-三碘-N,N'-二(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺；碘海醇杂质B；碘海醇重要中间体；碘海醇相关化合物B；5-氨基-2,4,6-三碘-N,N'-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺；碘海醇 杂质B；碘海醇碘代物
• 英文名称: 5-amino-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide
• 英文别名: 5-amino-N,N'-bis-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide；5-amino-N1,N3-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide；5-Amino-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide；5-amino-1-N,3-N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 76801-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₈I₃N₃O₆
• mdl: MFCD08063355
• 分子量: 705.027
• InChiKey: KAEGSAWWVYMWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195°C (dec.)
• 沸点：
  684.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
• LogP：
  -1.81 at 23℃ and pH5.83
• 表面张力：
  72.85mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2~8℃，需在惰性气体氛围下进行。

制备方法与用途

碘海醇碘化物

碘海醇碘化物是一种实验化合物，可用于医药和农业化学品的工业制备。它的结晶过程涉及使用乙醇产生过饱和，然后冷却以诱导结晶。该化合物可以通过低温X射线照射下的碘化反应来合成。

应用

碘海醇碘化物可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中以及化工医药合成中主要用作造影剂碘海醇的原药中间体。

化学性质

碘海醇碘化物为粉红色结晶性粉末，熔点为177-179℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2,4,6-三碘-N,N’-二(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 碘佛醇
  参考文献：
  名称：

  一种碘佛醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种碘佛醇的合成方法，以N,N’‑双(2,3‑二乙酰氧基丙基)‑5‑氨基‑2，4,6‑三碘异酞酰胺为起始原料，通过羟基保护以及无水反应，避免了主要杂质的产生，从而不需要再进行传统工艺中大孔吸附树脂纯化，大大的减少了大孔吸附树脂产生的三废及能耗成本。

  公开号：

  CN115160174A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-N,N’-双(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 一氯化碘 作用下， 生成 5-氨基-2,4,6-三碘-N,N’-二(2,3-二羟基丙基)-1,3-苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  离子液体功能化纤维素 (Au@CIL) 上负载的金纳米颗粒：用于选择性还原芳香族硝基化合物的非均相催化剂

  摘要：

  为了响应对绿色和具有成本效益的催化剂日益增长的需求，已经合成了一种在许多环境友好型应用中有效的新型生物质衍生的非均相催化剂。非均相催化剂 ( Au@CIL ) 由嵌入金纳米粒子 (NPs) 的离子液体功能化纤维素组成，用于选择性还原硝基。Au NPs 由 Au 3+还原为Au 0形成与抗坏血酸同时嵌入固体支持系统。使用红外光谱、粉末 X 射线衍射、扫描电子显微镜、zeta 电位测量、能量色散 X 射线分析、元素点映射和原子力显微镜证实了嵌入的 Au NPs 的存在。在 30 °C 的水中，多相催化剂Au@CIL在其他官能团（如羟基、氨基、醛、羧酸和酰胺）存在下选择性地将芳香族硝基化合物转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1002/aoc.6855

文献信息

• 신규 중간체 화합물 및 이를 이용한 이오메프롤의 제조방법
  申请人：UK Chemipharm Co. ,Ltd (주)유케이케미팜(119990486345) Corp. No ▼ 110111-0826234BRN ▼213-81-60675

  公开号：KR20170123748A

  公开（公告）日：2017-11-09

  본 발명은 이오메프롤의 신규 중간체 화합물 및 이의 제조방법과 이를 이용한 이오메프롤의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는 X-선 혈관 조영제로서 사용되는 이오메프롤을 보다 경제적이고 고순도로 제조하기 위하여, 신규 중간체 N,N'-비스(2,3-디아세틸레이트프로필)-5-(2-아세톡시-N-메틸아세토아마이도)-2,4,6-트리아이오도이소프탈아마이드를 이용한 제조 방법에 관한 것이며 그 정제 방법을 포함한다.

  本发明涉及奥美拉唑的新中间体化合物及其制备方法以及利用该中间体化合物制备奥美拉唑的制备方法。具体而言，涉及利用新中间体N，N'-双(2,3-二乙酰基丙基)-5-(2-乙酰氧基-N-甲基乙酰胺基)-2,4,6-三碘异丁酰胺的制备方法，用于更经济、高纯度地制备奥美拉唑作为X射线血管造影剂，并包括其纯化方法。
• [EN] PREPARATION OF INTERMEDIATES OF X-RAY CONTRAST AGENTS<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'AGENTS DE CONTRASTE DE RAYONS X
  申请人：GE HEALTHCARE AS

  公开号：WO2014074315A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a process for the preparation of iodinated X-ray contrast agents and in particular to key intermediates thereof. It particularly relates to an improved process for preparation of 5-acetamido-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide (Compound A) or N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-formamido-2,4,6-triiodoisophthalamide (Compound C), which are intermediates in the industrial preparation of non-ionic X-ray contrast agents. More particularly the invention provides a process for deacylation of the acylated hydroxyl groups of an intermediate compound of Compound A and Compound C.

  本发明涉及碘化X射线造影剂的制备方法，特别是涉及其关键中间体的制备方法。本发明特别涉及一种改进的制备5-乙酰氨基-N,N'-双(2,3-二羟丙基)-2,4,6-三碘异酞酰胺（化合物A）或N,N'-双(2,3-二羟丙基)-5-甲酰氨基-2,4,6-三碘异酞酰胺（化合物C）的方法，这两种化合物是工业制备非离子型X射线造影剂的中间体。更具体地，本发明提供了一种用于脱除化合物A和化合物C中间体中羰基化羟基的工艺。
• 碘海醇节能环保的连续化制备方法
  申请人：天津河清化学工业有限公司

  公开号：CN108191690A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种碘海醇节能环保的连续化制备方法，具体步骤如下：⑴酰化反应：式[2]化合物与醋酐在盐酸的环境下反应，得到式[3]化合物；⑵酯交换：式[3]化合物与小分子液态醇在适当的条件下反应，得到式[4]化合物。⑶烷基化反应：式[4]化合物与3‑氯‑1，2‑丙二醇在甲醇和甲醇钠的混合液的条件下反应得到碘海醇粗品；⑷提纯：碘海醇粗品经提纯得到碘海醇纯品。本方法包括液态醇与5‑乙酰氨基‑2,4,6‑三碘‑N,N’‑双(2,3‑二乙酰氧基丙基)‑1,3‑苯二甲酰胺进行酯交换反应，再在甲醇钠的甲醇溶液中与烷基化试剂1－氯－2，3丙二醇烷基化反应，所得碘海醇粗品再经提纯得到碘海醇纯品。
• CONTINUOUS ACETYLATION PROCESS IN SYNTHESIS OF NON-IONIC X-RAY CONTRAST AGENTS
  申请人：CERVENKA JAN

  公开号：US20110021821A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  This invention relates to an improved method for the synthesis of 5-acetamido-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide (“Compound A”), an intermediate in the industrial preparation of non-ionic X-ray contrast agents. In particular, it relates to a continuous process of acetylation of 5-amino-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide (“Compound B”) followed by the removal of acetic anhydride.

  本发明涉及一种改进的方法，用于合成5-乙酰氨基-N,N′-双(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘异酞酰胺（“化合物A”），该化合物是工业制备非离子型X射线造影剂的中间体。具体而言，本发明涉及一种连续的乙酰化过程，即对5-氨基-N,N′-双(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺（“化合物B”）进行乙酰化处理，随后去除乙酸酐。
• Acetylation using reduced volume of acetic acid anhydride for synthesizing non-ionic X-ray contrast agents
  申请人：GE Healthcare AS

  公开号：EP2277851A1

  公开（公告）日：2011-01-26

  This invention relates to an improved method for the synthesis of 5-acetamido-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide ("Compound A"), an intermediate in the industrial preparation of non-ionic X-ray contrast agents. In particular, it relates to acetylation of 5-amino-N, N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide ("Compound B") using a reagent and solvent mixture containing between about 1.5 and about 3.0 liter of acetic anhydride and acetic acid per kilogram of Compound B. Preferably, following the acetylation reaction, the reagent and solvent mixture is distilled for re-use.

  本发明涉及一种改进的合成5-乙酰氨基-N,N'-双(2,3-二羟丙基)-2,4,6-三碘异酞酰胺（"化合物A"）的方法，该化合物是工业制备非离子型X射线造影剂的中间体。具体而言，本发明涉及使用含有约1.5至约3.0升乙酸酐和乙酸每千克化合物B的试剂和溶剂混合物，对5-氨基-N,N'-双(2,3-二羟丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺（"化合物B"）进行乙酰化。优选地，在乙酰化反应之后，试剂和溶剂混合物被蒸馏以供再利用。