8-methoxy-5-methylquinolin-4(1H)-one | 127285-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-5-methyl-4(1H)-quinolone；8-Methoxy-5-methyl-1,4-dihydroquinolin-4-one；8-methoxy-5-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 127285-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GDARNOFDINQWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-5-methylquinolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱 Waltherione F 衍生酰肼化合物在农业杀菌领域的评价

  摘要：

  本项目通过在waltherione F骨架中引入具有生物活性的酰肼基团，设计合成了喹啉及含喹诺酮的酰肼类化合物。杀菌活性表明，部分酰肼类化合物表现出优异的广谱杀菌活性；尤其是化合物E8、E12和E16在50 μg·mL –1浓度下对大多数病原体显示出90%以上甚至100%的抑制率。杀菌机制表明，化合物E8可能影响质膜的正常功能，进一步产生菌丝体形态和亚细胞结构的变化。同时，禾谷镰刀菌可能通过与L-谷氨酸、L-谷氨酰胺和谷胱甘肽相关的代谢途径抵抗E8处理的应激。最后研究了化合物E8对小麦幼苗生长的影响以及对斑马鱼的毒性。这些结果将为发现新型杀菌先导化合物和探索新靶点提供重要指导，是缓解日益严重的耐药性的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03937
• 作为产物：
  描述：

  2-(((2-methoxy-5-methylphenyl)amino)methylene)propanedioic acid diethyl ester 在 PPA 作用下， 生成 8-methoxy-5-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱 Waltherione F 衍生酰肼化合物在农业杀菌领域的评价

  摘要：

  本项目通过在waltherione F骨架中引入具有生物活性的酰肼基团，设计合成了喹啉及含喹诺酮的酰肼类化合物。杀菌活性表明，部分酰肼类化合物表现出优异的广谱杀菌活性；尤其是化合物E8、E12和E16在50 μg·mL –1浓度下对大多数病原体显示出90%以上甚至100%的抑制率。杀菌机制表明，化合物E8可能影响质膜的正常功能，进一步产生菌丝体形态和亚细胞结构的变化。同时，禾谷镰刀菌可能通过与L-谷氨酸、L-谷氨酰胺和谷胱甘肽相关的代谢途径抵抗E8处理的应激。最后研究了化合物E8对小麦幼苗生长的影响以及对斑马鱼的毒性。这些结果将为发现新型杀菌先导化合物和探索新靶点提供重要指导，是缓解日益严重的耐药性的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03937

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity, and Mechanism of Action of Pyrazole Amide and Ester Derivatives Based on Natural Products <scp>l</scp>-Serine and Waltherione Alkaloids
  作者：Xuewen Hua、Wenrui Liu、Yan Chen、Jing Ru、Shangjing Guo、Xiaobo Yu、Yanhong Cui、Xinghai Liu、Yucheng Gu、Chenmeng Xue、Yi Liu、Junkang Sui、Guiqing Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01346

  日期：2021.9.29

  effectively solve the problems of low safety and high pathogen resistance of traditional fungicides. In this paper, based on pyrazole amide compound h-I-9 with excellent fungicidal activity discovered in the previous work, a series of l-serine-derived pyrazole amide and waltherione alkaloid-derived pyrazole ester derivatives were synthesized. The structures were successively identified by 1H NMR, 13C

  基于天然产物结构优化开发新型绿色杀菌剂，可有效解决传统杀菌剂安全性低、病原性高的问题。本文以前期工作中发现的具有优异杀菌活性的吡唑酰胺化合物hI-9为基础，合成了一系列l-丝氨酸衍生的吡唑酰胺和瓦尔特里酮生物碱衍生的吡唑酯衍生物。其结构依次通过1 H NMR、13 C NMR、高分辨质谱和 X 射线单晶衍射进行鉴定。体外和体内杀菌活性筛选表明，化合物II-5对真菌具有良好的抑制率。圆孢菌。透射电镜和荧光显微镜观察进一步表明化合物II-5可能对细胞膜和液泡造成损伤，II-5处理的菌丝可产生明显且易于观察的蓝色荧光。琥珀酸脱氢酶 (SDH) 酶活性和分子对接模拟表明化合物I-3和I-4可能是针对链格孢属的潜在 SDH 抑制剂。
• 4(1H)-quinolone derivatives
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0343574A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  Quinolone derivatives having a quinolone structure: where Yo is 0 or S are disclosed, which are useful as a cardiac. Typical examples of the quinolone derivatives include: 6,7-dimethoxy-4(IH) quinolone (compound 6) and 5-hydroxy-6-methoxy-4(IH) quinolone (compound I) as typical compounds of the formulae[I]and[I], respectively, shown in the specification.

  公开了具有喹诺酮结构的喹诺酮衍生物： 其中 Yo 为 0 或 S 的喹诺酮衍生物，可用作强心剂。典型的喹诺酮衍生物包括6,7-二甲氧基-4(IH)喹啉酮（化合物 6）和 5-羟基-6-甲氧基-4(IH)喹啉酮（化合物 I）分别为说明书中所示的式[I]和[I]的典型化合物。
• US5081121A
  申请人：——

  公开号：US5081121A

  公开（公告）日：1992-01-14