N'-(phenylmethylene)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 24469-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(phenylmethylene)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butoxycarbonylbenzylidenehydrazine；(E)-tert-butyl 2-benzylidenehydrazinecarboxylate；tert-butyl N-[(E)-benzylideneamino]carbamate
• CAS: 24469-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: LKKATZANDADGPR-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(phenylmethylene)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(苯基甲基)-肼羧酸 1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydro-1H-2,3-benzodiazepine-1,4(5H)-dione

  摘要：

  基于处理N保护肼的正交保护基团策略，我们首次建立了一条高效的合成路线，能够合成2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮。此外，我们评估了这种2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮在苄基化和氨基化反应中的多样化反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990893
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N'-(phenylmethylene)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化酰肼的炔基化：一种容易获得功能化氮杂二肽的方法

  摘要：

  我们报告了使用 ethynylbenziodoxolone (EBX) 试剂对氮杂二肽进行铜催化的炔基化。使用氮杂甘氨酸衍生物作为亲核试剂，可以以 25-97% 的收率获得不对称的炔酰肼。该转化与氨基酸侧链上天然存在的大多数官能团相容，并允许转移甲硅烷基、烷基和芳基取代的炔烃。获得的α-炔基氮杂甘氨酸产物可以通过三键上的亲核攻击或环加成进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02625

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Interaction of Papain-like Cysteine Proteases with Dipeptide-Derived Nitriles
  作者：Reik Löser、Klaus Schilling、Elke Dimmig、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm050686b

  日期：2005.12.1

  were introduced, and systematic fluorine, bromine, and phenyl scans for phenylalanine in the P2 position were performed. Moreover, the N-terminal protection was varied. Kinetic investigations were carried out with cathepsin L, S, and K as well as papain. Changes in the backbone structure of the parent N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanyl-glycine-nitrile (16), such as the introduction of an R-configured

  制备一系列44个在P2位具有各种氨基酸和在P1位具有甘氨酸的二肽腈，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。关于P2-S2相互作用对酶抑制剂复合物形成的重要贡献，重点是将结构多样性引入P2侧链。引入了非蛋白氨基酸，并进行了系统的氟，溴和苯基扫描，以检测P2位置的苯丙氨酸。而且，N-末端保护是多种多样的。使用组织蛋白酶L，S和K以及木瓜蛋白酶进行动力学研究。母体N-（叔丁氧羰基）-苯丙氨酰基-甘氨酸-腈的骨架结构变化（16），例如将R构型的氨基酸或氮杂氨基酸引入P2以及P1氮的甲基化，会导致亲和力的急剧下降。示例性地，16的氰基被醛或甲基酮官能团取代。关于靶酶的底物特异性，讨论了构效关系。
• Exploration of the Mitsunobu Reaction with Tosyl- and Boc-Hydrazones as Nucleophilic Agents
  作者：John M. Keith、Leslie Gomez

  DOI：10.1021/jo061185g

  日期：2006.9.1

  Tosyl- and Boc-hydrazones were found to be effective nucleophiles in the Mitsunobu reaction. Tosyl hydrazones reacted cleanly with primary and secondary alcohols when co-administered to a cooled DBAD/PPh3 or DEAD/PPh3 complex. Boc-hydrazones required electron-withdrawing substituents to participate in the reaction.

  发现甲苯磺酰和Boc-azo酮在Mitsunobu反应中是有效的亲核试剂。与冷却的DBAD / PPh 3或DEAD / PPh 3配合物共同使用时，甲苯磺酰与伯醇和仲醇干净地反应。Boc azo需要吸电子取代基才能参与反应。
• RCM-Mediated Synthesis of Fluorinated Cyclic Hydrazines
  作者：Floris Rutjes、Valeria De Matteis、Floris van Delft、Jörg Tiebes

  DOI：10.1055/s-2008-1032043

  日期：2008.2

  A series of fluorinated cyclic hydrazine derivatives has been prepared in a straightforward manner using ring-closing me-tathesis (RCM) of fluorinated- and trifluoromethylated olefins as the key step.

  使用氟化和三氟甲基化烯烃的闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，已经以简单的方式制备了一系列氟化环肼衍生物。
• Macrocyclic Ghrelin Receptor Antagonists and Inverse Agonists and Methods of Using the Same
  申请人：Hoveyda Hamid R.

  公开号：US20110105389A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (GRLN, growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and/or variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as antagonists or inverse agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, obesity and obesity-associated disorders, appetite or eating disorders, addictive disorders, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders, central nervous system disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了新型构象定义的大环化合物，已被证明是生长激素分泌素受体（GRLN，生长激素分泌素受体，GHS-R1a及其亚型、异构体和/或变种）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的拮抗剂或逆向激动剂，以及用于治疗和预防一系列医学疾病，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、肥胖和与肥胖相关的疾病、食欲或进食紊乱、成瘾紊乱、心血管疾病、胃肠道疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病、中枢神经系统疾病和炎症性疾病。