4-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-5-benzyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1403889-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-5-benzyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 5-benzyl-4-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 1403889-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N₅O₂S
• 分子量: 434.306
• InChiKey: DGDBCAMWZMIYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonylhydrazono-phenylessigsaeure-ethylester 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 4-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-5-benzyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Microwave Irradiation on the Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-One Derivatives and their Antimicrobial Activities

  摘要：

  利用 3,5-二氯苯胺和乙氧羰基肼的反应，开发了一种在微波辐照下合成 N-(3,5-二氯苯基)-5-烷基/芳基-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物的简便高效方法。这种反应比传统的加热方法更有效、更快速。通过这种方法，我们获得了 5-巯基-1,3,4-恶二唑衍生物。我们对新合成的化合物进行了抗菌活性测试，其抗菌对象包括肠杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯氏菌、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、假结核耶尔森菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.3184/174751912x13400138806685

文献信息

• Effect of Microwave Irradiation on the Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-One Derivatives and their Antimicrobial Activities
  作者：Bahittin Kahveci、Fatih Yilmaz、Emre Menteşe、Fatih Şaban Beriş

  DOI：10.3184/174751912x13400138806685

  日期：2012.8

  An easy efficient method for the synthesis of N-(3,5-dichlorophenyl)-5-alkyl/aryl-3H-1,2,4-triazol-3-one derivatives under microwave irradiation has been developed using the reaction of 3,5-dichloroaniline and ethoxycarbonylhydrazones. This reaction occurs more efficiently and faster than the conventional heating method. We obtained 5-mercapto-1,3,4-oxadiazol derivatives by this method. The newly synthesised compounds have been tested for their antimicrobial activity against Enterobacter cloaceae, Escherichia coli, Klebsiella pneumonie, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris, Salmonella typhimurium, Yersinia pseudotuberculosis, Bacillus subtilis and Staphylococcus aereus.

  利用 3,5-二氯苯胺和乙氧羰基肼的反应，开发了一种在微波辐照下合成 N-(3,5-二氯苯基)-5-烷基/芳基-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物的简便高效方法。这种反应比传统的加热方法更有效、更快速。通过这种方法，我们获得了 5-巯基-1,3,4-恶二唑衍生物。我们对新合成的化合物进行了抗菌活性测试，其抗菌对象包括肠杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯氏菌、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、假结核耶尔森菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。