6-cyano-7-(2-methoxyethoxy)-1,4-dihydroquinolin-4-one | 205448-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-7-(2-methoxyethoxy)-1,4-dihydroquinolin-4-one
• 英文别名: 7-(2-methoxyethoxy)-4-oxo-1H-quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 205448-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: QVJKNXIOQCYLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-7-(2-methoxyethoxy)-1,4-dihydroquinolin-4-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-chloro-6-cyano-7-(2-methoxyethoxy)quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF

  摘要：

  公式(I)的化合物： 其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；n是0到5之间的整数；Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；G1代表苯基或一个5-10员的杂芳环状或双环状基团；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立代表碳或氮；R1代表氟或氢；m是1到3之间的整数；R3代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，—NR4R5（其中R4和R5各自可以是氢或C1-3烷基），或一个R6—X1—基团，其中X1代表—CH2—或一个杂原子连接基团，R6是一个烷基、烯基或炔基链，该链可选地被例如羟基、氨基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基烷基或一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环取代，该烷基、烯基或炔基链可能含有一个杂原子连接基团，或者R6是一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环，以及它们的盐，用于制造一种药物，用于在温血动物如人类中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果，制备这类衍生物的过程，包含公式I的化合物或其药物可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及公式I的化合物。公式I的化合物及其药物可接受的盐抑制VEGF的效果，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。

  公开号：

  US06809097B1
• 作为产物：
  描述：

  5-((4-cyano-3-(2-methoxyethoxy)anilino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 以38%的产率得到6-cyano-7-(2-methoxyethoxy)-1,4-dihydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF

  摘要：

  公式(I)的化合物： 其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；n是0到5之间的整数；Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；G1代表苯基或一个5-10员的杂芳环状或双环状基团；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立代表碳或氮；R1代表氟或氢；m是1到3之间的整数；R3代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，—NR4R5（其中R4和R5各自可以是氢或C1-3烷基），或一个R6—X1—基团，其中X1代表—CH2—或一个杂原子连接基团，R6是一个烷基、烯基或炔基链，该链可选地被例如羟基、氨基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基烷基或一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环取代，该烷基、烯基或炔基链可能含有一个杂原子连接基团，或者R6是一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环，以及它们的盐，用于制造一种药物，用于在温血动物如人类中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果，制备这类衍生物的过程，包含公式I的化合物或其药物可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及公式I的化合物。公式I的化合物及其药物可接受的盐抑制VEGF的效果，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。

  公开号：

  US06809097B1

文献信息

• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• Nitrogen-Containing Aromatic Derivatives
  申请人：Funahashi Yasuhiro

  公开号：US20100197911A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds represented by the following general formula: [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  以下是由下列通式表示的化合物：[其中Ag是可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Xg是-O-，-S-等；Yg是可选取代的C6-14芳基团，可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Tg1是由下列通式表示的基团：（其中Eg是单键或-N（Rg2）-，Rg1和Rg2各自独立地表示氢原子，可选取代的C1-6烷基团等；Zg表示C1-8烷基团，C3-8萜环碳氢基团，C6-14芳基团等）]，其盐或上述化合物的水合物。
• NITROGEN-CONTAINING AROMATIC DERIVATIVES
  申请人：FUNAHASHI Yasuhiro

  公开号：US20110118470A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds represented by the following general formula: wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—), R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.), salts thereof or hydrates of the foregoing.

  以下通式所表示的化合物：其中Ag是可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Xg是-O-，-S-等；Yg是可选取代的C6-14芳基团，可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Tg1是以下通式所表示的基团：其中Eg为单键或-N（Rg2）-，Rg1和Rg2各自独立地表示氢原子，可选取代的C1-6烷基基团等，而Zg则表示C1-8烷基基团，C3-8萜烃环基团，C6-14芳基团等，其盐或以上化合物的水合物。
• Nitrogen-containing aromatic heterocycles
  申请人：Eisai Co. Ltd.

  公开号：EP1506962A2

  公开（公告）日：2005-02-16

  Compounds represented by the following general formula: [wherein Ag is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; Xg is -O-, -S-, etc.; Yg is an optionally substituted C6-14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and Tg1 is a group represented by the following general formula: (wherein Eg is a single bond or -N(Rg2)-, Rg1 and Rg2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C1-6 alkyl group, etc. and Zg represents a C1-8 alkyl group, a C3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下通式代表的化合物： [其中 Ag 是任选取代的 5 至 14 元杂环基团等；Xg 是-O-、-S-等；Yg 是任选取代的 C6-14 芳基、任选取代的 5 至 14 元杂环基团等；以及 Tg1 是由下通式表示的基团： (其中 Eg 是单键或-N(Rg2)-，Rg1 和 Rg2 各自独立地代表氢原子、任选取代的 C1-6 烷基等，Zg 代表 C1-8 烷基、C3-8 脂环烃基、C6-14 芳基等）]、其盐或上述物质的水合物。
• Process for the preparation of 4-phenoxy quinoline derivatives
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1777218A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  The present invention concerns a process for preparing a compound represented by the following general formula (a-11): or a pharmacologically acceptable salt or hydrate thereof, which comprises reacting a compound represented by the following general formula (a-12): with a compound represented by the following general formula (a-4) : wherein the residues R1, R2, Rsa1 - Rsa3, R300, R301 and Z are as defined in the claims.

  本发明涉及一种制备由以下通式（a-11）代表的化合物的工艺： 或其药理学上可接受的盐或水合物的制备工艺，该工艺包括使下式通式（a-12）所代表的化合物反应： 与下式通式（a-4）所代表的化合物反应： 其中残基 R1、R2、Rsa1-Rsa3、R300、R301 和 Z 如权利要求中所定义。