N-(5-bromoquinolin-8-yl)-2-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromoquinolin-8-yl)-2-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 357.206
• InChiKey: QULZOFAJMQVJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 potassium phosphate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二氟溴乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用溴二氟乙酸乙酯作为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺的选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化。

  摘要：

  开发了一种以溴二氟乙酸乙酯为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化的简单有效的方法。铜催化剂与碱性添加剂的组合导致C5-溴化反应，而亚铜催化剂与银添加剂的组合导致C5-二氟甲基化反应。该方法具有广泛的底物范围，可以轻松方便地获得所需的 C5 官能化喹诺酮类化合物，且产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d3ra00088e

文献信息

• Copper-catalyzed selective C5-H bromination and difluoromethylation of 8-aminoquinoline amides using ethyl bromodifluoroacetate as the bifunctional reagent
  作者：Changdong Shao、Tianyi Xu、Chen Chen、Qionglin Yang、Chao Tang、Ping Chen、Mingzhu Lu、Zhengsong Hu、Huayou Hu、Tingting Zhang

  DOI：10.1039/d3ra00088e

  日期：——

  A simple and effective method for the copper-catalyzed selective C5-H bromination and difluoromethylation of 8-aminoquinoline amides with ethyl bromodifluoroacetate as the bifunctional reagent was developed. The combination of cupric catalyst and alkaline additive results in a C5-bromination reaction, whereas cuprous catalyst combined with silver additive results in the C5-difluoromethylation reaction

  开发了一种以溴二氟乙酸乙酯为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化的简单有效的方法。铜催化剂与碱性添加剂的组合导致C5-溴化反应，而亚铜催化剂与银添加剂的组合导致C5-二氟甲基化反应。该方法具有广泛的底物范围，可以轻松方便地获得所需的 C5 官能化喹诺酮类化合物，且产率良好至优异。