2-Diethoxyphosphoryl-1-phenylpent-4-en-1-one | 850403-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Diethoxyphosphoryl-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 850403-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₁O₄P
• 分子量: 296.303
• InChiKey: TYFFPNKFTVYHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diethoxyphosphoryl-1-phenylpent-4-en-1-one 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Diethoxyphosphoryl-5-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chi-Wan; Oh, Dong Young, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 6, p. 1171 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯基磷羧酸乙酯 、 苯甲腈 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 生成 2-Diethoxyphosphoryl-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chi-Wan; Oh, Dong Young, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 6, p. 1171 - 1174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonic Acid Derivatives with In Situ Generated Nitrosocarbonyl Compounds as the Oxygen Source
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408893

  日期：2014.12.22

  α‐Hydroxy phosphonic acids and their derivatives are highly bioactive structural motifs. It is now reported that these compounds can be accessed through the copper‐catalyzed direct α‐oxidation of β‐ketophosphonates using in situ generated nitrosocarbonyl compounds as an electrophilic oxygen source. These reactions proceeded in high yields (up to 95 %) and enantioselectivities (up to >99 % ee) for both

  α-羟基膦酸及其衍生物是具有高生物活性的结构基序。据报道，这些化合物可通过原位生成的亚硝基羰基化合物作为亲电子氧源，通过铜催化的β-酮膦酸酯的直接α-氧化而获得。对于环状和非环状底物，这些反应均以高产率（最高95％）和对映选择性（最高> 99％ee）进行。该方法还用于合成α，β-二羟基膦酸酯和β-氨基-α-羟基膦酸酯。
• Enantioselective chlorination and fluorination of β-keto phosphonates catalyzed by chiral Lewis acids
  作者：Luca Bernardi、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b415568h

  日期：——

  The direct chiral Lewis acidic enantioselective chlorination and fluorination of β-keto phosphonates is presented; the chlorination proceeds in high yields and with up to 94% ee using NCS as the chloro source, while the fluorination with (PhSO2)2NF (NFSI) gives the optically active α-fluoro-β-keto phosphonates in moderate to good yields and with up to 91% ee.

  介绍了δ-酮基膦酸盐的直接手性路易斯酸对映体选择性氯化和氟化反应；使用 NCS 作为氯源，氯化反应产率高，ee值高达 94%；而使用 (PhSO2)2NF (NFSI) 进行氟化反应，则可得到光学活性高的δ-氟-δ-酮基膦酸盐，产率中等至良好，ee值高达 91%。
• An Easy Approach to Optically Active α-Amino Phosphonic Acid Derivatives by Chiral Zn(II)-Catalyzed Enantioselective Amination of Phosphonates
  作者：Luca Bernardi、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja050989v

  日期：2005.4.1

  A catalytic direct enantioselective electrophilic amination of beta-keto phosphonates has been developed applying chiral bisoxazoline-zinc(II) complexes as the catalyst. The reaction proceeds well for both acyclic and cyclic substrates in high yields and with up to 98% ee using azodicarboxylates as the nitrogen source. The scope of the reaction is, for example, the further transformation to optically active beta-hydroxy-alpha-amino phosphonates with very high stereoselection.