5-氨基-2-氰基嘧啶 | 56621-93-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氨基-2-氰基嘧啶
• 中文别名: 2-氰基-5-氨基嘧啶；5-氨基嘧啶-2-甲腈
• 英文名称: 5-aminopyrimidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-2-cyano-pyrimidin
• CAS: 56621-93-3
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD08234877
• 分子量: 120.114
• InChiKey: NOMODHWDBMCWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

用途

5-氨基-2-氰基嘧啶是一种嘧啶类化合物。由于其独特的结构，这类化合物在多种应用中表现出重要性，包括抗真菌作用以及促进植物生长调节功能。它们可以用于制备杀虫剂、除草剂和杀菌剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-氰基嘧啶 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-(2-cyanopyrimidin-5-yl)-3-(4-fluoro-1H-pyrazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR DEGRADER (SARD) LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIGANDS DE COMPOSÉS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES (SARD) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及选择性雄激素受体降解剂（SARD）化合物，包括杂环环和制药组合物及其在治疗前列腺癌、晚期前列腺癌、去势抵抗性前列腺癌、三阴性乳腺癌、其他表达雄激素受体的癌症、雄激素性脱发或其他高雄激素性皮肤疾病、肯尼迪病、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、腹主动脉瘤（AAA）和子宫肌瘤的用途，以及在受体中降低雄激素受体全长（AR-FL），包括致病性或耐药突变、AR剪接变异体（AR-SV）和AR的致病性聚谷氨酸（polyQ）多态性的水平的方法。

  公开号：

  WO2021173721A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-氯嘧啶 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 5-氨基-2-氰基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient indoles and anilines syntheses employing tert-butyl sulfinamide as ammonia surrogate

  摘要：

  tert-Butyl sulfinamide is an ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Using these amine derivatives, it has been observed that indoles and anilines with sensitive functional groups can be readily prepared. This surrogate has also been used for the synthesis of indoles from 2-halophenols using palladium catalyzed cross coupling reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.075

文献信息

• Therapeutic quinazoline derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07235559B1

  公开（公告）日：2007-06-26

  A compound of formula (I) or a salt, ester, amide or prodrug thereof; where X is O, or S, S(O), S(O)2 or NR6 where R6 is hydrogen of C1-6alkyl; R5 is an optionally substituted 6-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom, and R1, R2, R3, R4 are independently selected from halogeno, cyano, nitro, C1-3alkylsulphanyl, —N(OH)R7— (wherein R7 is hydrogen, or C1-3alkyl), or R9X1— (wherein X1 represents a direct bond, —O—, —CH2—, —OC(O), —C(O)—, —S—, —SO—, —SO2—, —NR10C(O)—, —C(O)NR11—, —SO2NR12—, —NR13SO2— or NR14— (wherein R10, R11, R12, R13 and R14 each independently represents hydrogen, C1-3alkyl or C1-3alkoxyC2-3alkyl), and R9 is hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl, optionally substituted heterocyclyl or optionally substituted alkoxy; provided that at least one of R2 or R3 is other than hydrogen. These compounds inhibit aurora 2 kinase and are useful in the preparation of medicaments for the treatment of proliferative disease such as cancer.

  化合物的化学式（I）或其盐、酯、酰胺或前药；其中X为O、或S、S（O）、S（O）2或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基；R5为含有至少一个氮原子的可选择取代的6-成员芳香环，而R1、R2、R3、R4分别独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-3烷基硫基、—N（OH）R7—（其中R7为氢或C1-3烷基）、或R9X1—（其中X1代表直接键、—O—、—CH2—、—OC（O）—、—C（O）—、—S—、—SO—、—SO2—、—NR10C（O）—、—C（O）NR11—、—SO2NR12—、—NR13SO2—或NR14—（其中R10、R11、R12、R13和R14各自独立地代表氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R9为氢、可选择取代的烃基、可选择取代的杂环烷基或可选择取代的烷氧基；但要求R2或R3中至少有一个不是氢。这些化合物抑制aurora 2激酶，并且在制备用于治疗增殖性疾病如癌症的药物方面是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO)<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014150677A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露了一些化合物，可以调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包含这些化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] NOVEL MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉCOUPLANTS MITOCHONDRIAUX POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET DU CANCER
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2016081599A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  2-hydroxy-benzoic anilide compounds and derivatives, compositions thereof, and methods for treating metabolic diseases and cancer through uncoupling mitochondria.

  2-羟基苯甲酰苯胺化合物及其衍生物，其组合物，以及通过解耦线粒体治疗代谢性疾病和癌症的方法。
• Pyridinyl compounds of N-carbamoyl-N-thiocarbamoyl- or N-amidino-glycine
  申请人：Universite Claude Bernard

  公开号：US04997667A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  Sweetening agents of the formula: ##STR1## wherein R is an heterocyclic group which, in a preferred embodiment, is a 2-cyanopyrid-5-yl or 2-cyanopyrimidin-5-yl group, A is O, NH or NCN, NH being able to be satisfied in hydrochloride form, n is 1 or 2 and B is COOH or a sodium, potassium, ammonium, calcium or magnesium salt.

  该公式的甜味剂：##STR1## 其中R是一个杂环基团，在优选实施例中，是2-氰基吡啶-5-基或2-氰基嘧啶-5-基，A是O，NH或NCN，NH可以以盐酸形式满足，n为1或2，B为COOH或钠，钾，铵，钙或镁盐。
• Spiroindolinone pyrrolidines
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08088815B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y and R1 to R8 are described herein along with the enantiomers, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了具有以下式子的化合物，其中X、Y和R1到R8的描述在此提供，还提供它们的对映体、药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌剂。