2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]-2-methyl-1-phenylheptane-1,5-dione | 1262153-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]-2-methyl-1-phenylheptane-1,5-dione
• CAS: 1262153-95-6
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₂
• 分子量: 352.861
• InChiKey: MTRHICFBJUQZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]-2-methyl-1-phenylheptane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  艾伦酮与烷基乙烯基酮的串联迈克尔加成/羟醛反应：2-炔基 1,5-二酮、4-炔基-3-羟基环己酮和 4-炔基环己烯酮的多功能合成

  摘要：

  在烯酮和乙烯基酮的反应中研究了炔基烯醇酸酯的反应性。我们发现在不同的条件下可以得到不同的产品。四丁基氟化铵 (TBAF) 介导的烯酮与乙烯基酮的迈克尔加成得到 2-炔基 1,5-二酮产物。在强碱性条件下，两种原料在一锅内发生串联迈克尔加成/羟醛反应，低温下可分离出4-炔基-3-羟基环己酮，而室温下可得到4-炔基环己烯酮。应注意的是，即使使用乙基乙烯基酮作为迈克尔受体，也仅从反应中分离出一种 4-炔基-3-羟基环己酮的非对映异构体，如通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001161