(3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 35786-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 35786-18-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: GPDLGPXIXSDAIU-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methyldihydro-1(2H)-furanone 、 (3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 、 乙酸酐 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK C. H.; YOUNG S. D.; HAGEN J. P.; PIRRING M. C.; WHITE C. T.; VA+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3846-3856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-diazo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x

文献信息

• Dihydroxylation-Based Approach for the Asymmetric Syntheses of Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Jennifer Peed、Iwan R. Davies、Lucy R. Peacock、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/jo2021289

  日期：2012.1.6

  NOE spectroscopy, which revealed that 1-substituted, 1,1-disubstituted, (E)-1,2-disubstituted, (Z)-1,2-disubstituted, and 1,1,2-trisubstituted alkenes undergo dihydroxylation with anti-diastereoselectivity, while 1,2,2-trisubstituted systems afford syn-diastereoisomers. The synthetic utility of this methodology has been demonstrated for the asymmetric synthesis of the natural product 2-deoxy-d-ribonolactone

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。
• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. I. Photochemistry of chiral β-oxy-α-diazo methyl ketones. Stereoselective synthesis of chiral macrolide synthons.
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79185-4

  日期：1993.5

  In this work we studied the reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 with diazoacetone 2, the photochemical behaviour of the condensation product, and analysed the protector group effect that modifies the photochemically induced intramolecular processes of the condensation product and its derivatives. We report the successful stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-methyl carboxilate derivatives

  在这项工作中，我们研究了2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与重氮丙酮2的反应，缩合产物的光化学行为，并分析了保护基团效应，该保护基团修饰了光化学诱导的缩合产物的分子内过程和它的派生词。我们报告的3-羟基-2-甲基carboxilate衍生物的成功立体选择性合成与苏式相对构型。
• A short approach to trisubstituted γ-butyrolactones
  作者：Luiz C. Dias、Ilton B.D. de Castro、Leonardo J. Steil、Tatiana Augusto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.151

  日期：2006.1

  The dihydroxylation of unsaturated aldol adducts with catalytic OsO4 and NMO occurs under very mild conditions and with moderate to excellent levels of diastereoselectivity to give trisubstituted gamma-butyrolactone derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• A General and Enantioselective Approach to Pentoses: A Rapid Synthesis of PSI-6130, the Nucleoside Core of Sofosbuvir
  作者：Manuel Peifer、Raphaëlle Berger、Valerie W. Shurtleff、Jay C. Conrad、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja502205q

  日期：2014.4.23

  An efficient route towards biologically relevant pentose derivatives is described. The de novo synthetic strategy features an enantioselective alpha-oxidation reaction enabled by a chiral amine in conjunction with copper(II) catalysis. A subsequent Mukaiyama aldol coupling allows for the incorporation of a wide array of modular two-carbon fragments. Lactone intermediates accessed via this route provide a useful platform for elaboration, as demonstrated by the preparation of a variety of C-nucleosides and fluorinated pentoses. Finally, this work has facilitated expedient syntheses of pharmaceutically active compounds currently in clinical use.