10-[(4-Methoxyphenyl)methyl]acridin-9-one | 1073142-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-[(4-Methoxyphenyl)methyl]acridin-9-one
• CAS: 1073142-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: OTZXBHSGFYZPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[(4-Methoxyphenyl)methyl]acridin-9-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到10-(4-methoxybenzyl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant

  摘要：

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。

  DOI：

  10.1039/c2cc30684k
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-methoxyphenyl)-9,10-dihydroacridine 在 氧气 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48 %的产率得到10-[(4-Methoxyphenyl)methyl]acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–C(sp³) cross-dehydrogenative coupling: enabling access to 9-substituted fluorescent acridanes

  摘要：

  通过吖啶和苯并融合内酯之间可持续的电化学 C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联，建立了一种直接获得 C9 功能化荧光 N-烷基吖啶的直接策略，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/d3cc02127k

文献信息

• N-Substituted Phenoxazine and Acridone Derivatives: Structure–Activity Relationships of Potent P2X4 Receptor Antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Aliaa Abdelrahman、Ali El-Tayeb、Diana Freudendahl、Stephanie Weinhausen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300845v

  日期：2012.11.26

  have potential as drugs for the treatment of neuropathic pain and neurodegenerative diseases. In the present study the discovery of phenoxazine derivatives as potent P2X4 antagonists is described. N-Substituted phenoxazine and related acridone and benzoxazine derivatives were synthesized and optimized with regard to their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。
• Ligand Controlled Regiodivergent C ₁ Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Nengzhong Wang、Hong‐Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201508340

  日期：2015.12

  palladium‐catalyzed regiodivergent C1 insertion multicomponent reaction involving aryne, CO, and 2‐iodoaniline is established to construct the scaffolds of phenanthridinone and acridone alkaloids. Regioselective control is achieved under the guidance of selective ligands. The phenanthridinones are solely obtained under ligand‐free condition. In comparison, application of the electron‐abundant bidentate ligand dppm

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和2-碘苯胺的钯催化的区域发散性C 1插入多组分反应，以构建菲啶酮和one啶酮生物碱的骨架。在选择性配体的指导下实现区域选择性控制。菲啶酮是在无配体条件下获得的。相比之下，使用富电子的二齿配体dppm可以使cri啶酮具有很高的效率。芳烃从前体的释放速率也有助于插入的区域选择性，这通过间隔NMR追踪得以揭示。根据控制实验，提出了一个合理的机制。通过这种可调方法，有代表性地合成了代表性的天然产物和两种类型的天然产物类似物。
• Synthesis and potent antileukemic activities of 10-benzyl-9(10H)-acridinones
  作者：Chunmei Gao、Yuyang Jiang、Chunyan Tan、Xuyu Zu、Huachen Liu、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.086

  日期：2008.9

  A novel series of 10-benzyl-9(10H)-acridinones and 1-benzyl-4-piperidones were synthesized and tested for their in vitro antitumor activities against CCRF-CEM cells. Assay-based antiproliferative activity study using CCRF-CEM cell lines revealed that the acridone group and the substitution pattern on the benzene unit had significant effect on cytotoxicity of this series of compounds, among which 10-(3,5-dimethoxy) benzyl-9(10H)-acridinone (3b) was found to be the most active compound with IC(50) at about 0.7 mu M. Compound 3b was also found to have antiproliferative activity against two other human leukemic cell lines K562 and HL60 using the MTT assay. The antitumor effect of 3b is believed to be due to the induction of apoptosis, which is further confirmed by PI ( Propidium iodide) staining and Annexin V-FITC/PI staining assay using flow cytometry analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Bo Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc30684k

  日期：——

  An efficient TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation with two Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant has been developed. The novel transformation provides a new strategy for the TEMPO–O2 catalysis to construct C–C bonds. The advantages of this method include: (1) relatively mild and neutral conditions; (2) simplicity and safety of operation; (3) a stoichiometric amount of dangerous oxidants, any transition metals, additives, even solvent, is not required.

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。
• Electrochemical C(sp³)–C(sp³) cross-dehydrogenative coupling: enabling access to 9-substituted fluorescent acridanes
  作者：Shantonu Roy、Sudip Karmakar、Imtiaj Mondal、Koushik Naskar、Writhabrata Sarkar、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d3cc02127k

  日期：——

  A straightforward strategy for direct access to C9-functionalized fluorescent N-alkyl-acridanes in good to excellent yields has been established via a sustainable electrochemical C(sp³)–C(sp³) cross-dehydrogenative coupling between acridanes and benzo fused lactones.

  通过吖啶和苯并融合内酯之间可持续的电化学 C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联，建立了一种直接获得 C9 功能化荧光 N-烷基吖啶的直接策略，收率从良好到极佳。