(2-fluoro-9,10-dihydroacridin-9-yl)methanol | 24986-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-fluoro-9,10-dihydroacridin-9-yl)methanol
• 英文别名: 2-Fluoro-9-hydroxymethyl-9,10-dihydroacridine
• CAS: 24986-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: NWKGYYZGXHYWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoro-9,10-dihydroacridin-9-yl)methanol 在 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.25h， 以58%的产率得到2-fluoro-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-fluoroacridine-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2-fluoro-9,10-dihydroacridin-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w

文献信息

• Convenient Syntheses of Benzo-Fluorinated Dibenz[<i>b</i>,<i>f</i>]azepines: Rearrangements of Isatins, Acridines, and Indoles
  作者：Emma-Claire Elliott、Elizabeth R. Bowkett、James L. Maggs、John Bacsa、B. Kevin Park、Sophie L. Regan、Paul M. O’Neill、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/ol202318w

  日期：2011.10.21

  Efficient procedures for the synthesis of benzo-fluorinated dibenz[b,f]azepines (iminostilbenes) from fluorinated isatins or indoles using a number of ring-expansion reactions are described. A range of mono- and difluorinated analogues is accessible, and the syntheses can deliver gram quantities of the final products, which are precursors of fluoro analogues of the important anticonvulsant carbamazepine

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。