3,5-Di-tert-butyl-2-iminocyclohexa-3,5-dienone | 91054-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-Di-tert-butyl-2-iminocyclohexa-3,5-dienone
• 英文别名: 2,4-di-tert-butyl-6-iminocyclohexa-2,4-dienoneine；3,5-di-tert-butyl-6-iminocyclohexa-2,4-dienone；3,5-Di-tert-butyl-6-iminocyclohexa-2,4-dien-1-one；3,5-ditert-butyl-6-iminocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 91054-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: FMQSIFGQRUNHIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,5-di(tert-butyl)phenol 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到3,5-Di-tert-butyl-2-iminocyclohexa-3,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Formation of 2-Aminophenoxazin-3-one by Catalytic Oxygenation ofo-Aminophenol

  摘要：

  2-氨基酚在室温下在甲醇中容易发生选择性很高的钴(salen)催化氧化反应，意外地定量生成2-氨基苯二氮-3-酮。取代的2-氨基酚的氧化反应提供了有用的信息，以讨论反应路径。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.819

文献信息

• Oxidation of hindered aniline to iminocyclohexa-2,4-dienone by copper(II) complex of an N-substituted bis-benzimidazolyl ligand
  作者：Anjana Yadav、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.ica.2014.11.025

  日期：2015.3

  Copper(II) complex of an N-octylated bis-benzimidazolyl ligand is synthesized and characterized. X-ray diffraction study revealed that copper(II) is in a distorted square-planar environment of two benzimidazolyl imine nitrogens and two nitrato ligands. This complex carries out the oxidation of 2,4,6-tri-tert-butylaniline at room temperature utilizing low amounts of tert-butylhydroperoxide (TBHP) as an alternate source of oxygen. 3,5-Di-tert-butyl-6-iminocyclohexa-2,4-dienone is found to be the major product along with 3,5-di-tert-butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione. The oxidation products have been isolated and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and COSY experiments. The catalytic oxidation proceeds via a copper(II)/copper(III) cycle. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Electrochemical and spectroscopic studies of 3,5-di-tert-butyl-2-aminophenol and of electrosynthesized 3,5-di-tert-butyl-2-iminocyclohexa-3,5-dienone in aprotic solvents
  作者：Subhash P. Harmalker、Donald T. Sawyer

  DOI：10.1021/jo00193a024

  日期：1984.9