1,2,3,4-Tetrahydro-10-phenyl-benzo<1,6>naphthyridin | 61712-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-10-phenyl-benzo<1,6>naphthyridin
• 英文别名: 10-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine；1,2,3,4-tetrahydro-10-phenyl-benzo[b][1,6]-naphthyridine；10-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
• CAS: 61712-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: LHCXBBDXIKZJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基哌啶-4-酰基氯 、 1,2,3,4-Tetrahydro-10-phenyl-benzo<1,6>naphthyridin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  快速高效的微波辅助弗里德兰德喹啉合成

  摘要：

  基于微波的方法促进 2-氨基苯基酮与环酮反应形成喹啉支架。使用 2-氨基二苯甲酮作为结构单元合成具有二苯甲酮连接基序的酰胺和氨基连接的 17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型抑制剂。两个酰胺连接的目标以适度的产率实现，但当使用微波辅助还原胺化氨基连接的对应物时，观察到了意想不到的产物。 X 射线晶体学显示其为喹啉衍生物，从而优化了 Friedländer 方法的简单而有效的修改。在有机溶剂中使用试剂和乙酸催化剂，无辅助反应仅进行几天且产率非常低。然而，通过使用纯乙酸作为溶剂和酸催化剂，并在 160 °C 微波照射下，喹啉合成可在 5 分钟内实现，收率优异。这比之前报道的所需的高温或强酸具有优势，尤其是考虑到乙酸的绿色证书，并且使用不同酮的例子说明了适用性。此外，无辅助反应在室温下有效进行，尽管速度慢得多。

  DOI：

  10.1002/open.202000247
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-10-phenyl-1.2.3.4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine 在 钯 氢气 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以to obtain the desired compound (0.45 g, 1.75 mmol, 49%)的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-10-phenyl-benzo<1,6>naphthyridin
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine deratives or salts thereof

  摘要：

  一种新型萘啶化合物，其通式表示为（1）：其中R1、R2和R3独立地是氢原子、低级烷基或类似物，或者当R1和R2或R2和R3组合在一起时形成环状基团；X和Y各自为亚甲基或乙烯基；Z为苯基、取代苯基或类似物；A为氢原子、低级烷基或类似物；G为酰基。该化合物对缓激肽受体表现出拮抗作用，并可用作预防或治疗缓激肽受体被认为负责的疾病的药物。这种化合物的一个具体例子是2-[(−)-4-(N-苯甲酰-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶。

  公开号：

  US06294547B1

文献信息

• NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0997462A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(-)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种通式（1）代表的新型萘啶化合物： 其中 R1、R2 和 R3 独立地为氢原子、低级烷基或类似基团，或 R1 和 R2 或 R2 和 R3 合在一起形成环状基团；X 和 Y 各为亚甲基或亚乙基；Z 为苯基、取代苯基或类似基团；A 是氢原子、低级烷基或类似基团；G 是酰基，显示出对速激肽受体的拮抗作用，可用作速激肽受体被认为是致病原因的疾病的预防或治疗剂。这种化合物的一个具体例子是 2-[(-)-4-(N-苯甲酰基-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1142892A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  A novel naphthyridine derivative showing high activity as a tachykinin receptor antagonist can be produced at high efficiency by reacting an acylating agent such as a carboxylic acid derivative with a compound represented by the formula (1): wherein R1, R, and R3 represent independently a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an amino group, etc., and X1 and X2 represent respectively a halogen atom.

  一种作为速激肽受体拮抗剂具有高活性的新型萘啶衍生物可通过使酰化剂（如羧酸衍生物）与式（1）所代表的化合物反应而高效制得： 其中 R1、R 和 R3 分别代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基、芳基、杂芳基、氨基等，X1 和 X2 分别代表卤素原子。
• US6294547B1
  申请人：——

  公开号：US6294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• US6433174B1
  申请人：——

  公开号：US6433174B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• Naphthyridine deratives or salts thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(−)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种新的萘啶化合物，其一般公式为(1)：其中R1、R2和R3独立为氢原子、低级烷基团等，或者R1和R2或R2和R3一起形成一个环状基团；X和Y各为亚甲基或乙基亚甲基；Z为苯基、取代苯基等；A为氢原子、低级烷基团等；G为酰基团，对速激肽受体具有拮抗作用，并可用作预防或治疗被认为由速激肽受体负责的疾病的药物。这种化合物的具体例子是2-[（-）-4-(N-苯甲酰-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢-苯并[b][1,6]萘啶。