5-氨基-3-甲基异噁唑-4-羧酸 | 84661-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-甲基异噁唑-4-羧酸
• 中文别名: 5-氨基-3-甲基-4-异唑羧酸；3-甲基-5-氨基-4-异噁唑羧酸
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid；5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid；5-amino-3-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid；5-Amino-3-methyl-isoxazol-4-carbonsaeure
• CAS: 84661-50-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD03820629
• 分子量: 142.114
• InChiKey: CNZBKZVKOBKIOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基异噁唑-4-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-甲基异恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮。第六部分 5-氨基异恶唑的氢化。嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000665
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 5-氨基-3-甲基异噁唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮。第六部分 5-氨基异恶唑的氢化。嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000665

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2018203298A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present application relates to substituted fused heteroaryl and heterocyclic compounds, useful as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase inhibitors (NADPH oxidase inhibitors), processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by NADPH oxidase. (Formula I)

  本申请涉及取代的融合杂环芳基和杂环化合物，用作烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶抑制剂（NADPH氧化酶抑制剂），其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在治疗或预防由NADPH氧化酶介导的各种疾病、症状和/或障碍中的用途。 (分子式I)
• Synthesis, Immunosuppressive Properties, and Mechanism of Action of a New Isoxazole Derivative
  作者：Marcin Mączyński、Sylwia Borska、Katarzyna Mieszała、Maja Kocięba、Ewa Zaczyńska、Iwona Kochanowska、Michał Zimecki

  DOI：10.3390/molecules23071545

  日期：——

  the synthesis of a new series of isoxazole derivatives, their immunosuppressive properties, and the mechanism of action of a representative compound. A new series of N′-substituted derivatives of 5-amino-N,3-dimethyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide (MM1⁻MM10) was synthesized in reaction of 5-amino-N,3-dimethyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide with relevant carbonyl compounds. The isoxazole derivatives were

  这项工作描述了一系列新的异恶唑衍生物的合成，它们的免疫抑制特性以及代表性化合物的作用机理。在5-氨基-N，3-二甲基-1的反应中合成了一系列新的5-氨基-N，3-二甲基-1,2-恶唑-4-碳酰肼的N'-取代衍生物（MM1⁻MM10） ，2-恶唑-4-碳酰肼与相关的羰基化合物。使用人细胞在几种体外模型中测试了异恶唑衍生物。这些化合物在不同程度上抑制了植物血凝素A（PHA）诱导的外周血单个核细胞（PBMC）的增殖。化合物对参照A549细胞系的毒性也不同。5-氨基-N'-（2,4-二羟基苯基）亚甲基-N，3-二甲基-1，选择2-恶唑-4-碳酰肼（MM3）化合物进行进一步研究是因为其无毒且具有最强的抗增殖活性。该化合物可抑制人全血细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNFα）的产生。在Jurkat细胞模型中，MM3引起胱天蛋白酶，Fas和NF-κB1的表达强烈增加，表明在研究模型中促凋亡作用可能是其免疫抑制作用的原因。
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED ISOXAZOLES<br/>[FR] ISOXAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016012477A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to amino-substituted isoxazoles of general formula (I) : in which A, R1 and R2 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）的氨基取代异噁唑化合物，其中A、R1和R2如权利要求中所定义，涉及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是肿瘤的治疗。
• 5-Amino-3-methyl-Isoxazole-4-carboxylic Acid as a Novel Unnatural Amino Acid in the Solid Phase Synthesis of α/β-Mixed Peptides
  作者：Urszula Bąchor、Agnieszka Lizak、Remigiusz Bąchor、Marcin Mączyński

  DOI：10.3390/molecules27175612

  日期：——

  The hybrid peptides consisting of α and β-amino acids show great promise as peptidomimetics that can be used as therapeutic agents. Therefore, the development of new unnatural amino acids and the methods of their incorporation into the peptide chain is an important task. Here, we described our investigation of the possibility of 5-amino-3-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid (AMIA) application in the

  由α和β-氨基酸组成的杂合肽作为可用作治疗剂的肽模拟物显示出巨大的前景。因此，开发新的非天然氨基酸及其掺入肽链的方法是一项重要任务。在这里，我们描述了我们对 5-氨基-3-甲基-异恶唑-4-羧酸 (AMIA) 在固相肽合成中的应用可能性的调查。这种具有多种生物活性的新型非天然 β-氨基酸使用不同的反应条件（包括经典和超声搅拌固相合成）成功地与树脂结合的肽偶联。所有合成的化合物均通过串联质谱进行表征。
• Ponticelli, Fabio; Tedeschi, Piero, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 1/2, p. 77 - 82
  作者：Ponticelli, Fabio、Tedeschi, Piero

  DOI：——

  日期：——