5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻唑 | 98022-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻唑
• 中文别名: 5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3-methoxy-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: 5-amino-3-methoxy-[1,2,4]thiadiazole
• CAS: 98022-43-6
• 化学式: C₃H₅N₃OS
• mdl: MFCD03093825
• 分子量: 131.158
• InChiKey: OJCCUUWVUOCZAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  254.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.06 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻唑 在 碘 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-iodo-3-methoxy-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL

  摘要：

  本发明提供了化合物I的结构和其药用盐，它们是ROMK (Kir1.1)通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留相关的疾病。

  公开号：

  WO2016065582A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以45.8 g的产率得到5-氨基-3-甲氧基-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR AND INTERMEDIATE OF PYRROLO SIX-MEMBERED HETEROAROMATIC RING DERIVATIVE

  摘要：

  公开了一种吡咯六元杂芳环衍生物的中间体，作为JAK抑制剂，以及其制备方法，以及利用该中间体制备吡咯六元杂芳环衍生物的方法。该方法提高了反应产率，简单易操作和控制，有利于扩大工业生产。

  公开号：

  US20190308972A1

文献信息

• 1,2,4-Thiadiazole: A novel Cathepsin B inhibitor
  作者：Regis Leung-Toung、Jolanta Wodzinska、Wanren Li、Jayme Lowrie、Rahul Kukreja、Denis Desilets、Khashayar Karimian、Tim Fat Tam

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.040

  日期：2003.12

  inhibitor in this series. The enhanced inhibitory potency of 3a is a consequence of its increased enzyme binding affinity (lower K(i)) rather than its increased intrinsic reactivity (higher k(i)). In addition, 3a is inactive against Cathepsin S, is a poor inhibitor of Cathepsin H and is >100-fold more selective for Cat B over papain.

  已经开发出具有1,2,4-噻二唑杂环作为硫醇捕获药效团的新型组织蛋白酶B抑制剂。在C5位置具有不同二肽识别序列（即P1'-P2'= Leu-Pro-OH或P2-P1 = Cbz-Phe-Ala）且具有不同取代基（即OMe，Ph或COOH）的几种化合物已经合成了1,2,4-噻二唑环的C3位上的化合物，并测试了它们的抑制活性。取代的噻二唑3a-h以时间依赖性，不可逆的方式抑制CatB。提出了基于在活性位点半胱氨酸硫醇和杂环的硫原子之间形成二硫键而使酶的活性位点定向失活的机理。具有C3甲氧基部分和Leu-Pro-OH二肽识别序列的化合物3a（K（i）= 2.6 microM，k（i）K（i）= 5630 M（-1）s（-1）），被发现是该系列中最有效的抑制剂。3a抑制力的增强是其酶结合亲和力提高（K（i）较低）而不是固有反应性提高（k（i）较高）的结果。此外，3a对组织蛋白酶S无活性，对组织蛋白酶H的抑制作用较弱，对Cat
• Process for scavenging thiols
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06114537A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Thiols are trapped, and converted to disulfide compounds, by a process of reacting them with compounds containing a 1,2,4-thiadiazole ring structure carrying a substituent at position 3 of the thiadiazole ring, and being unsubstituted at position N-2. The process is useful pharmacologically, in inhibiting certain thiol-containing enzymes such as H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase (the proton pump), and industrially, in selective removal of thiol compounds from gas or liquid mixtures.

  巯基被困住，并通过将它们与含有1,2,4-噻二唑环结构的化合物反应，该噻二唑环在位置3处携带一个取代基，并且在N-2位置未取代的化合物中转化为二硫化合物。这一过程在药理学上很有用，可以抑制某些含巯基酶，如H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase（质子泵），在工业上，可以选择性地从气体或液体混合物中去除巯基化合物。
• Thiadiazole compounds useful as inhibitors of cysteine activity dependent enzymes
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06468977B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  Novel 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective as inhibitors of cysteine activity-dependent enzymes and in particular of cysteine proteases. The compounds are useful in treating acne by inhibition of transglutaminase, common cold by inhibition of human rhinovirus 3C protease and inflammatory joint disease by inhibition of cathepsins. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadazole of the general formula (I): where Z is a nitrogen containing group with recognition sequence for the enzyme and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the thiol group of the cysteine activity-dependent enzyme. The Y group may also serve in recognition.

  提供了新型1,2,4-噻二唑化合物，这些化合物可有效作为半胱氨酸活性依赖酶的抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。这些化合物可用于通过抑制转谷氨酰胺酶治疗痤疮，通过抑制人类鼻病毒3C蛋白酶治疗普通感冒，通过抑制半胱氨酸蛋白酶治疗炎症性关节疾病。本发明的化合物是通式(I)的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑，其中Z是含氮基团，具有对酶的识别序列，Y是调节抑制剂对半胱氨酸活性依赖酶巯基的反应性的取代基。Y基团也可用于识别。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010079443A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates or tautomers therof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds, and the uses of such compounds, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物或互变异构体，以及用于制备该化合物的过程、用于制备的中间体和含有该化合物的组合物，以及该化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。
• Thiadiazole compounds useful as inhibitors of cysteine activity
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06162791A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Novel 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective as inhibitors of cysteine activity-dependent enzymes and in particular of cysteine proteases. The compounds are useful in treating acne by inhibition of transglutaminase, common cold by inhibition of human rhinovirus 3C protease and inflammatory joint disease by inhibition of cathepsins. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadazole of the general formula (I): ##STR1## where Z is a nitrogen containing group with recognition sequence for the enzyme and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the thiol group of the cysteine activity-dependent enzyme. The Y group may also serve in recognition.

  提供了新颖的1,2,4-噻二唑化合物，这些化合物作为半胱氨酸活性依赖酶的抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂具有有效性。这些化合物可用于通过抑制转谷氨酰胺酶治疗痤疮，通过抑制人类鼻病毒3C蛋白酶治疗普通感冒，通过抑制半胱氨酸蛋白酶治疗炎症性关节疾病。本发明的化合物是一般式（I）的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑：其中Z是含有酶识别序列的氮基团，Y是调节抑制剂对半胱氨酸活性依赖酶硫醇基团反应性的取代基。Y基团也可用于识别。