5-氨基-3-甲基苯并噻吩 | 19404-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-氨基-3-甲基苯并噻吩
• 中文别名: 苯并[b]噻吩-5-胺,3-甲基-
• 英文名称: 3-methylbenzo[b]thiophen-5-amine
• 英文别名: 3-Methyl-1-benzothiophen-5-amine
• CAS: 19404-20-7
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: OQGHIIIOEJLEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  327.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基苯并噻吩 、 3-氯-2-甲基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以46%的产率得到3-chloro-2-methyl-N-(3-methyl-benzo[b]thiophen-5-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL CARBOXAMIDE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE
  [FR] DERIVES DE CARBOXAMIDE DE PHENYLE ET DE SULFONAMIDE UTILISABLES COMME 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE

  摘要：

  提供一种具有化学式（I）R1-Z-R2的化合物 其中R1是一个可选择取代的苯环; R2是或包括一个可选择取代的芳香环; Z是-X-Y-L-或-Y-X-L- 其中X被选自-S(=O)(=O)-和-C(=O)-，Y是-NR3-；或X被选自-S(=O)(=O)-和-S-，Y是-C(R4)(R5)-；L是可选的连接物；R3、R4和R5各自独立地选择自H和烃基；当R2包含以下结构基团时，该化合物被选择自以下化合物的化学式 R1-C(=O)-NR3-L-R2；R1-S(=O)(=O)-C(R4)(R5)-L-R2；R1-S-C(R4)(R5)-L-R2；R1-NR3-S(=O)(=O)-L-R2；R1-NR3-C(=O)-L-R2；R1-C(R4)(R5)-S(=O)(=O)-L-R2；和R1-C(R4)(R5)-S-L-R2。这些化合物在治疗糖尿病等疾病中作为11β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂非常有用。

  公开号：

  WO2005042513A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基苯并噻吩 在 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 、 三氟甲烷磺酸铵 、 β-methylnaphthyl palladium bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到5-氨基-3-甲基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  [Pd(β-MeNAP)Br]2 和 AdBrettPhos 催化三氟甲磺酸铵与芳基氯化物的选择性单芳基化

  摘要：

  将伯氨基选择性引入芳香族化合物是一种理想的转化，但由于竞争性双芳基化而具有挑战性。研究发现，由 β-甲基萘基 (MeNAP) 溴化钯和大配体联苯-二金刚烷基膦 (AdBrettPhos) 生成的催化剂甚至可以促进未活化的芳基氯与三氟甲磺酸铵在 80 °C 下在 30 分钟内胺化为伯苯胺。该方案的效率在比较实验中进行了评估，其多功能性通过合成各种伯苯胺（包括药物样分子）来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300761

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• [EN] SMALL MOLECULE DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS À PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE KEAP1-NRF2
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020150446A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  This patent document diclsoes novel compounds and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds. As direct inhibitors of Keapl-Nrf2 interaction, the compounds disclosed herein are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential dmg candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, Parkinson's, and inflammatory bowel disease including ulcerative colitis.

  这项专利文件披露了一种新颖的化合物和方法，通过使用这些新颖的化合物来预防或治疗与Keapl-Nrf2相互作用活性相关的疾病或状况。作为Keapl-Nrf2相互作用的直接抑制剂，本文披露的化合物比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选人，用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或状况，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病、帕金森病和溃疡性结肠炎等。
• Assembly of Primary (Hetero)Arylamines via CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Ammonia
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03230

  日期：2015.12.4

  A general and practical catalytic system for aryl amination of aryl chlorides with aqueous or gaseous ammonia has been developed, with CuI as the catalyst and bisaryl oxalic diamides as the ligands. The reaction proceeds at 105–120 °C to provide a diverse set of primary (hetero)aryl amines in high yields with various functional groups.

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。
• Some substitution reactions of thieno[3,2-f]quinoline
  作者：N. B. Chapman、K. Clarke、K. S. Sharma

  DOI：10.1039/j39700002334

  日期：——

  sulphate was oxidised to N-methylthieno[3,2-f]quinolin-7-one, which, on treatment with phosphorus pentachloride, gave 7-chlorothieno[3,2-f]quinoline. However, the methosulphate reacted with aqueous potassium cyanide to give 6,9-dihydro-N-methylthieno[3,2-f]quinoline-9-carbonitrile which when oxidised with iodine in pyridine yielded 9-cyano-N-methylthieno[3,2-f]quinolinium iodide. Demethylation gave thieno

  噻吩并[3,2- f ]喹啉的单硝化，单溴化和Friedel-Crafts酰化反应在2位发生。在浓硫酸中进行二溴化得到1,2-二溴衍生物。噻吩并[3,2-的汉斯狄克反应˚F ]喹啉-2-羧酸，得到1,2,5- tribromothieno [3,2-的混合物˚F ]喹啉和5-溴噻吩并[3,2- ˚F ]喹啉除未改变的起始原料外的2-羧酸。噻吩并[3，2 - f ]喹啉-2-羧酸钠的溴化得到5-溴酸。N-甲基硫代[3,2- f ]喹啉硫酸氢盐被氧化为N-甲基硫代[3,2- f]喹啉-7-一，用五氯化磷处理后，得到7-氯噻吩并[3,2- f ]喹啉。但是，甲基硫酸盐与氰化钾水溶液反应生成6,9-二氢-N-甲基噻吩并[3,2 - f ]喹啉-9-腈，当在吡啶中用碘氧化时，会生成9-氰基-N-甲基噻吩并[3， 2- f ]碘化喹啉鎓。脱甲基得到噻吩并[3，2 - f ]喹啉-9-腈。噻吩并[3,2-
• 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20050227987A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A compound having Formula I R 1 -Z-R 2 Formula I wherein R 1 is an optionally substituted phenyl ring; R 2 is or comprises an optionally substituted-aromatic ring; and Z is -X-Y-L- or -Y-X-L- wherein either X is selected from —S(═O)(═O)— and —C(═O)—, and Y is —NR 3 —; or X is selected from —S(═O)(═O)— and —S—, and Y is —C(R 4 )(R 5 )—; L is an optional linker; and R 3 , R 4 and R 5 are each independently selected from H and hydrocarbyl; and wherein when R 2 comprises the following structural moiety wherein Q is an atom selected from the group consisting of S, O, N and C; the compound is selected from compounds of the formulae R 1 C(═O)—NR 3 -L-R 2 ; R 1 —S(═O)(═O)—C(R 4 )(R 5 )-L-R 2 ; R 1 —S—C(R 4 )(R 5 )-L-R 2 ; R 1 —NR 3 —S(═O)(═O)-L-R 2 ; R 1 —NR 3 —C(═O)-L-R 2 ; R 1 —C(R 4 )(R 5 )—S(═O)(═O)-L-R 2 ; and R 1 —C(R 4 )(R 5 )—S-L-R 2 .

  化合物的化学式为IR1-Z-R2，其中R1为可选取代的苯环；R2为或包含可选取代的芳香环；Z为-X-Y-L-或-Y-X-L-，其中X选自—S(═O)(═O)—和—C(═O)—，Y为—NR3—；或X选自—S(═O)(═O)—和—S—，Y为—C(R4)(R5)—；L为可选的连接基；R3、R4和R5各自独立选择自H和烃基；当R2包含以下结构基团时Q为S、O、N和C中选择的原子，则该化合物被选择为下列化合物的公式：R1C(═O)—NR3-L-R2；R1—S(═O)(═O)—C(R4)(R5)-L-R2；R1—S—C(R4)(R5)-L-R2；R1—NR3—S(═O)(═O)-L-R2；R1—NR3—C(═O)-L-R2；R1—C(R4)(R5)—S(═O)(═O)-L-R2；和R1—C(R4)(R5)—S-L-R2。