5-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-tetrazole | 120855-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Thiophen-2-ylmethyl-2H-tetrazole；5-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-tetrazole
• CAS: 120855-12-1
• 化学式: C₆H₆N₄S
• mdl: MFCD04969960
• 分子量: 166.206
• InChiKey: BFCXMQOUSDALQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  373.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-tetrazole 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 5-(5-Thiophen-2-ylmethyl-tetrazol-2-yl)-piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四唑取代的吡咯氨基己二酸和哌可酸衍生物的合成

  摘要：

  外消旋 5-芳基-和 5-（芳甲基）四唑基取代的焦氨基己二酸和哌可酸衍生物是在温和的反应条件下以良好的产率从二甲基内消旋-2,5-二溴己二酸 (1) 非对映选择性合成的。该反应序列的关键步骤是 5-取代四唑与 1 的选择性 N2-烷基化。 生成反应性 2-溴-5-四唑基己二酸酯衍生物 2a-g 并用叠氮化钠处理，然后进行 Pd/C 催化氢化, 提供内酰胺 4a-g。用 BH3 化学选择性还原 4a-g 的酰胺羰基，然后进行酸水解，提供外消旋形式的 5-四唑基哌啶酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400328
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到5-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  连续流动从腈中合成5-取代的1 H-四唑：在缬沙坦合成中的应用

  摘要：

  描述了合成5-取代的1 H-四唑的有效连续流方法。该方法涉及聚合物负载的三有机锡叠氮化物与有机腈之间的反应。用聚苯乙烯负载的三有机锡醇盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物原位生成的聚合物负载的有机锡叠氮化物被固定在填充床反应器中。这种方法简单，快速（耗时7.5至15分钟），并保证了产品中锡残留物的浓度低（<5 ppm）。该方法开发为芳基，杂芳基和烷基腈，并用于合成血管紧张素II受体拮抗剂缬沙坦。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00526

文献信息

• Oxazolidinones Bearing Antimicrobial Activity Composition and Methods of Preparation
  申请人：Sindkhedkar Milind D

  公开号：US20090018123A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention concerns recombinant DNA's comprising cDNA of genomic RNA of a Salmonidae alphavirus preceded by a spacer sequence, under the control of a suitable promoter. Said recombinant DNA's are useful for obtaining expression vectors, producing recombinant Salmonidae alphavirus, and for obtaining vaccines.

  本发明涉及重组DNA，包括一个Salmonidae alphavirus的基因组RNA的cDNA，其前面有一个间隔序列，在适当的启动子控制下。这些重组DNA对于获得表达载体、产生重组的Salmonidae alphavirus以及获得疫苗非常有用。
• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 638, p. 159 - 173
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLIDINE AND THIAZOLE DERIVATIVES WITH METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORY PROPERTIES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0970062A2

  公开（公告）日：2000-01-12
• OXAZOLIDINONES BEARING ANTIMICROBIAL ACTIVITY COMPOSITION AND METHODS OF PREPARATION
  申请人：Wockhardt Limited

  公开号：EP1912980A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• [EN] PYRROLIDINE AND THIAZOLE DERIVATIVES WITH METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORY PROPERTIES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE ET THIAZOLE AUX PROPRIETES INHIBANT LA BETA-LACTAMASE METALLIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1998040056A2

  公开（公告）日：1998-09-17

  [EN] A method of treatment of bacterial infections in humans or animals which comprises administering, in combination with a beta -lactam antibiotic, a therapeutically effective amount of an amino acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof.
  [FR] Méthode de traitement d'infections bactériennes chez les humains et les animaux consiste à administrer, en association avec une beta -lactamine, une quantité thérapeutiquement efficace d'un dérivé d'acide aminé ou un sel pharmaceutiquement acceptable, un solvate ou un ester hydrolysable in vivo de ce dernier.