3-(thiophen-2-yl)quinolin-2-amine | 33543-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)quinolin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-3-(2-thienyl)chinolin；3-(2-Thienyl)-2-quinolinamine；3-thiophen-2-ylquinolin-2-amine
• CAS: 33543-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: NSJCXNVBYSIOOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 邻氨基苯甲醇 在 C₃₁H₂₉NO₃P₂Re⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(thiophen-2-yl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  henPN（H）P配合物催化无受体脱氢偶联合成喹啉

  摘要：

  在氢借入条件下，通过2-氨基苄醇与各种仲醇，酮，醛或腈的环化反应，实现了取代喹啉的实用，可持续的合成。在带有三齿二膦氨基配体的明确定义的rh络合物的催化下，反应有效进行（分离出31个实例，收率高达96％），提供了多种喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802636

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Synthesis of Quinolines Through Acceptorless Dehydrogenative Coupling Catalyzed by Rhenium PN(H)P Complexes
  作者：Duo Wei、Vincent Dorcet、Christophe Darcel、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cssc.201802636

  日期：2019.7.5

  A practical and sustainable synthesis of substituted quinolines was achieved through the annulation of 2‐aminobenzyl alcohol with various secondary alcohols, ketones, aldehydes, or nitriles, under hydrogen‐borrowing conditions. Under the catalysis of well‐defined rhenium complexes bearing tridentate diphosphinoamino ligands, the reaction proceeded efficiently (31 examples were isolated with yields

  在氢借入条件下，通过2-氨基苄醇与各种仲醇，酮，醛或腈的环化反应，实现了取代喹啉的实用，可持续的合成。在带有三齿二膦氨基配体的明确定义的rh络合物的催化下，反应有效进行（分离出31个实例，收率高达96％），提供了多种喹啉衍生物。