3-(thiophen-2-yl)quinolin-2-amine | 33543-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)quinolin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-3-(2-thienyl)chinolin；3-(2-Thienyl)-2-quinolinamine；3-thiophen-2-ylquinolin-2-amine
• CAS: 33543-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: NSJCXNVBYSIOOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 邻氨基苯甲醇 在 C₃₁H₂₉NO₃P₂Re⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(thiophen-2-yl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  henPN（H）P配合物催化无受体脱氢偶联合成喹啉

  摘要：

  在氢借入条件下，通过2-氨基苄醇与各种仲醇，酮，醛或腈的环化反应，实现了取代喹啉的实用，可持续的合成。在带有三齿二膦氨基配体的明确定义的rh络合物的催化下，反应有效进行（分离出31个实例，收率高达96％），提供了多种喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802636

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。