2-(thiophen-2-yl)butanenitrile | 90222-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: '(Thienyl-2)ethyl acetonitrile', 2--buttersaeure-nitril；Aethyl--acetonitril；2-thiophen-2-yl-butyronitrile；I+/--Ethyl-2-thiopheneacetonitrile；2-thiophen-2-ylbutanenitrile
• CAS: 90222-98-3
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: PLEZZVAPAOWLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)butanenitrile 生成 4-dimethylamino-2-ethyl-2-thiophen-2-yl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  TRON-LOISEL H.; BROSSIER P.; COMPAGNON O.; GROSJEAN B.; COMPAGNON P. L.; +, EUR. I. MED. CHEM., 1977,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 碘乙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(thiophen-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。
• Spiro-imidazolones for treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0171213A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  Spiro-imidazolones of formula are disclosed wherein: X is oxygen or sulfur; Y is hydrogen, halo or alkyl and R is hydrogen, methyl or ethyl, which are useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of complications arising from diabetes. Pharmaceutical compositions containing the spiro compounds and a method of treating diabetic complications are also disclosed.

  公开了式中的螺咪唑啉酮，其中：X 为氧或硫；Y 为氢、卤代或烷基；R 为氢、甲基或乙基，它们可用作醛糖还原酶抑制剂和治疗糖尿病并发症的治疗剂。 还公开了含有螺化合物的药物组合物和治疗糖尿病并发症的方法。
• SAKAKIBARA, TSUTOMU;KUME, TAKASHI;SHIMOHARA, KUMIKO;FUJISHIMA, HIROSHI;HA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 459-472
  作者：SAKAKIBARA, TSUTOMU、KUME, TAKASHI、SHIMOHARA, KUMIKO、FUJISHIMA, HIROSHI、HA+

  DOI：——

  日期：——
• US4680306A
  申请人：——

  公开号：US4680306A

  公开（公告）日：1987-07-14
• [EN] SPIRO-IMIDAZOLONES FOR TREATMENT OF DIABETES COMPLICATIONS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1986000807A1

  公开（公告）日：1986-02-13

  (EN) Spiro-imidazolones which are useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of complications arising from diabetes. Pharmaceutical compositions containing the spiro compounds and a method of treating diabetic complications are also disclosed.(FR) Spiro-imidazolones utiles comme inhibiteurs d'aldose réductase et comme agents thérapeutiques pour le traitement de complications dues au diabète. Des compositions pharmaceutiques contenant les spiro-composés et une méthode pour le traitement des complications à la suite du diabète.