10,10-dimethyl-7-(m-chlorophenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one | 1146978-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-(m-chlorophenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
• 英文别名: 7-(3-Chlorophenyl)-10,10-dimethyl-7,9,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• CAS: 1146978-73-5
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO
• 分子量: 387.909
• InChiKey: IODHTURSSHBCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氯苯甲醛 在 Cu/MCM-41 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到10,10-dimethyl-7-(m-chlorophenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效便捷的多相 Cu/MCM-41 催化剂用于合成 7,10,11,12-四氢苯并[c]吖啶-8(9H)-酮衍生物

  摘要：

  一种使用 Cu/MCM-41 (20 mg) 作为非均相催化剂合成 7,10,11,12-四氢苯并[c]吖啶-8(9H)-one 衍生物的高效便捷方法。其优点是在短时间内具有优异的产品收率和简单的后处理程序，并且产品使用具有成本效益的催化剂直接从热甲醇中重结晶。以乙醇为溶剂，在回流条件下，进行了芳香醛、环状1,3-二羰基化合物和1-萘胺的一锅三元反应。此外，催化剂回收方便，高效重复利用，可循环使用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-04962-3

文献信息

• A novel dual three and five-component reactions between dimedone, aryl aldehydes, and 1-naphthylamine: synthesis and computational studies
  作者：Mohammad Amin Langarizadeh、Khalil Eskandari、Ardavan Abiri、Marziye Ranjbar Tavakoli、Ali Asadipour、Yaghoub Pourshojaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132569

  日期：2022.6

  atom-economic, in parallel three and five-component reactions for the synthesis of acridine and bis(2-benzyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)-N- and 4- disubstituted naphthylamine derivatives under green conditions from the reaction between dimedone, aryl aldehydes, and 1-naphthylamine have been investigated. The three-component route to the synthesis of acridine derivatives is well-known, but the five component

  用于合成吖啶和双(2-苄基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮)-N-和4-二取代的一系列单锅、原子经济、平行三组分和五组分反应已经研究了二甲酮、芳基醛和 1-萘胺在绿色条件下的萘胺衍生物。合成吖啶衍生物的三组分路线是众所周知的，但五组分路线导致双(2-苄基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮)-N-和4-二取代萘胺衍生物，这是一种前所未有的途径，本文首次报道。通过这一成就，已经合成了广泛的新型吖啶和双（2-苄基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）-N-和4-二取代萘胺衍生物，并在此期间取得了可观的成绩。计算机分析，包括分子对接、分子动力学和 ADMET 预测工具。吖啶衍生物和N ,4-二取代萘胺似乎分别与 5-HT 2A/C和 MAO-A/B 显着相互作用。
• Microwave-induced synthesis and anti-microbial activities of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives
  作者：Vetrivel Nadaraj、Senniappan Thamarai Selvi、Sellappan Mohan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.004

  日期：2009.3

  Some new substituted tetrahydroacridin-8-ones and diverse derivatives were synthesized by uncatalysed multi-component reaction of dimedone or cyclohexan-1,3-dione, alpha-naphthylamine and various (o,p,m)-substituted benzaldehydes. The in vitro anti-microbial activities of the prepared compounds were evaluated against some bacteria and fungi strains. The results suggested that the products 2a-g and 4a-g exhibited good inhibitory effect against most of the tested organisms. Especially, 2f, 2g, 4f and 4g were shown to be most effective against Rhodotorula rubra and Aspergillus parasiticus and compounds 2a, 2c, 2g, 4f and 4g proved to be effective with MIC values in the range of 3.9-7.8 mu g/ml. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.